(4S,5R,9R)-7-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-9-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-6-one | 1403757-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R,9R)-7-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-9-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-6-one
• 英文别名: (4S,5R,6R)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-9-one
• CAS: 1403757-62-9
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₅Si
• 分子量: 541.719
• InChiKey: SYDQLXBHQCHDAT-PZVVFFFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R,7S)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-triethylsilyloxy-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-en-9-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (二甲基氨基)三甲基锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (4S,5R,9R)-7-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-9-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z