N-(pent-4-en-1-yl)butane-1-sulfonamide | 1322093-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pent-4-en-1-yl)butane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-pent-4-enylbutane-1-sulfonamide
• CAS: 1322093-32-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 205.321
• InChiKey: VALARCNWRLERIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-en-1-yl)butane-1-sulfonamide 在 Oxone 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(+/-)-(1-(butylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-assisted Intramolecular Aminohydroxylation of N-Alkenylsulfonamides under Heavy Metal-free Conditions

  摘要：

  The intramolecular aminohydroxylation of N-alkenylsulfonamides proceeded under heavy metal-free conditions to give substituted prolinol derivatives in high yields. Oxone activated by catalytic Bronsted acid worked well as an electrophilic oxidant for this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo301523a

文献信息

• Oxidative Intramolecular Bromo-Amination of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides via Umpolung of Alkali Metal Bromides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yuta Izumisawa、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo201113r

  日期：2011.9.2

  The oxidative intramolecular bromo-amination of various N-alkenyl sulfonamides and N-alkenoxyl sulfonamides via umpolung of alkali metal bromides occurred exo-selectively to generate cyclic bromoamides in high yields with good diastereoselectivities. This method provided the desired products without elaborating the stoichiometric amount of corresponding organic waste.