(3S,4R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylheptanoic acid | 1404078-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylheptanoic acid
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptanoic acid
• CAS: 1404078-76-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: FUVCLBLQYCSXCF-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylheptanoic acid 在 Schwartz's reagent 、 二乙胺基三氟化硫 、 乌洛托品 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 84.67h， 生成 2-{(2S,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexyl}-4-[(E)-2-iodovinyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of noricumazole B establishes d-arabinose as glycan unit

  摘要：

  实现了粘细菌次生代谢产物诺瑞克唑 B 的全合成。其确定聚糖部分为D-α-阿拉伯糖苷。

  DOI：

  10.1039/c2ob26256h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylheptan-1-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3S,4R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of noricumazole B establishes d-arabinose as glycan unit

  摘要：

  实现了粘细菌次生代谢产物诺瑞克唑 B 的全合成。其确定聚糖部分为D-α-阿拉伯糖苷。

  DOI：

  10.1039/c2ob26256h

文献信息

• Total synthesis of noricumazole B establishes d-arabinose as glycan unit
  作者：Jenny Barbier、Klaus Gerth、Rolf Jansen、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/c2ob26256h

  日期：——

  The total synthesis of noricumazole B, a secondary metabolite from myxobacteria, was achieved. It established the glycan moiety to be D-α-arabinoside.

  实现了粘细菌次生代谢产物诺瑞克唑 B 的全合成。其确定聚糖部分为D-α-阿拉伯糖苷。