diethyl (E)-2-(1-oxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)-2-(4-oxobut-2-enyl)malonate | 1403649-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (E)-2-(1-oxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)-2-(4-oxobut-2-enyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(1-oxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)-2-[(E)-4-oxobut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1403649-52-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: IQPNSGKOWNWINB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(1-oxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)-2-(4-oxobut-2-enyl)malonate 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 silver hexafluoroantimonate 、 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyl-imidazolidin-4-one hydrochloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 、 diethyl (8S,9R)-9-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-7-oxadispiro[5.1.58.26]pentadecane-12,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称直接Ç ？醚h的功能化：一种高效的方法合成手性Spiroethers

  摘要：

  螺环化合物：对于C的有机催化不对称方法外消旋环醚的α位置h的官能化得到了发展。改造，通过催化量的咪唑啉酮和强酸的介导，涉及的串联1,5-氢负离子转移/环化，并提供给一个结构不同的系列的手性spiroethers的水平高对映选择性的（参见方案）的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201204274
• 作为产物：
  描述：

  1-丁-3-烯基-环己醇 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (E)-2-(1-oxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)-2-(4-oxobut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称直接Ç ？醚h的功能化：一种高效的方法合成手性Spiroethers

  摘要：

  螺环化合物：对于C的有机催化不对称方法外消旋环醚的α位置h的官能化得到了发展。改造，通过催化量的咪唑啉酮和强酸的介导，涉及的串联1,5-氢负离子转移/环化，并提供给一个结构不同的系列的手性spiroethers的水平高对映选择性的（参见方案）的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201204274

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Direct C sp 3H Functionalization of Ethers: A Highly Efficient Approach to Chiral Spiroethers
  作者：Zhi-Wei Jiao、Shu-Yu Zhang、Chuan He、Yong-Qiang Tu、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Zhang、Hui Li

  DOI：10.1002/anie.201204274

  日期：2012.8.27

  Spiro compounds: An organocatalytic asymmetric method for the CH functionalization of the α position of racemic cyclic ethers has been developed. The transformation, mediated by catalytic amounts of an imidazolidinone and strong acid, involves a tandem 1,5‐hydride transfer/cyclization and provides access to a structurally diverse series of chiral spiroethers with high levels of enantioselectivity

  螺环化合物：对于C的有机催化不对称方法外消旋环醚的α位置h的官能化得到了发展。改造，通过催化量的咪唑啉酮和强酸的介导，涉及的串联1,5-氢负离子转移/环化，并提供给一个结构不同的系列的手性spiroethers的水平高对映选择性的（参见方案）的访问。