1-cinnamylazepane | 646450-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamylazepane
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-en-1-yl)azepane；1-(3-phenylprop-2-enyl)azepane
• CAS: 646450-06-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: ACLWQZLLZUBDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 氢气 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0~130.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-cinnamylazepane
  参考文献：
  名称：

  直接从烯丙醇中进行铁催化的烯丙基胺化反应

  摘要：

  已经证明，使用有效且区域特异性的分子铁催化剂，无需任何路易斯酸活化剂即可直接从醇中进行烯丙基胺化反应。使用各种胺和醇，并且反应通过氧化/还原（氧化还原）途径进行。从肉桂醇生产出的副产品中显示了肉桂醇和萘替芬等普通药物的直接一步合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201505214

文献信息

• Palladium-catalysed selective oxidative amination of olefins with Lewis basic amines
  作者：Yangbin Jin、Yaru Jing、Chunsheng Li、Meng Li、Wanqing Wu、Zhuofeng Ke、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1038/s41557-022-01023-x

  日期：2022.10

  Amines are prominent in natural products, pharmaceutical agents and agrochemicals. Moreover, they are synthetically valuable building blocks for the construction of complex organic molecules and functional materials. However, amines, especially aliphatic and aromatic amines with free N–H bonds, tend to coordinate with transition metals and deactivate the catalyst, posing a tremendous challenge to applying

  胺在天然产物、药剂和农用化学品中占有重要地位。此外，它们是构建复杂有机分子和功能材料的具有综合价值的构件。然而，胺类，尤其是具有游离 N-H 键的脂肪族和芳香族胺，往往会与过渡金属配位并使催化剂失活，这对在烯烃胺化中应用路易斯碱性胺提出了巨大挑战。在这里，我们展示了简单烯烃与各种路易斯碱性胺的氧化胺化的例子。钯催化剂、2,6-二甲基-1,4-苯醌和磷配体的组合导致烷基和芳基烯丙胺的有效合成。以良好的收率和优异的区域和立体选择性获得了一系列烯丙胺。还实现了分子内胺化合成四氢吡咯和哌啶衍生物。机理研究表明反应发生烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和随后的功能化。
• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。