N-[(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl]benzylamine | 648910-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl]benzylamine
• 英文别名: 3-Methylbut-2-en-1-yl benzylcarbamate；3-methylbut-2-enyl N-benzylcarbamate
• CAS: 648910-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: COXCIELUYNAMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl]benzylamine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到2-azido-3-fluoro-3-methylbutyl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过连续氟化-叠氮化和针对异戊烯基功能的点击反应对异戊二烯化腺苷掺入的 RNA 进行化学下拉

  摘要：

  近年来，修饰核苷酸在化学生物学、生物化学等领域引起了广泛关注。尽管已经取得了一些成果，例如高通量测序和生物学作用，但其分子机制仍然难以捉摸。我们在此报告了使用三甲基硅基叠氮化物和 Selectflor 以及炔丙基生物素 ( K3 ) 靶向异戊二烯基修饰核酸 (i 6 A)的标准方案。优化条件后，我们将该方法应用于i 6 A-RNA的荧光标记和富集。最后，我们讨论了 i 6 A 修饰核酸中化学 Pull-down 测定的应用范围，包括其用于检测和鉴定 RNA-蛋白质相互作用、研究 RNA 代谢以及研究基因表达调控。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154856
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Prenyl carbamates: preparation and deprotection

  摘要：

  Prenyloxycarbonylimidazole (PreocIm) and prenyl p-nitrophenyl carbonate (PreocOC(6)H(4)p-NO2), two substitutes for the unstable prenyl chloroformate, allowed an efficient introduction of the prenyloxycarbonyl group to a variety of primary and secondary amines. Deprotection of prenyl carbamates was readily achieved by, first their conversion to 2-iodo-3-methoxy-3-methylbutyl carbamates with iodine in methanol followed by reductive beta-elimination with zinc powder. These reaction conditions are compatible with the presence of a number of functional groups such as Boc and Cbz carbamates, sulfides, double bonds, indoles and aromatic ethers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.028

文献信息

• Photoinduced Copper-Catalyzed Aminoalkylation of Amino-Pendant Olefins
  作者：Can-Can Zhang、Hong-Li Wu、Xuan-Chi Yu、Ling-Tao Wang、Yu Zhou、Yong-Bin Sun、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02119

  日期：2023.8.11

  oxazolidinones, 2-pyrrolidones, imidazolidinones, thiazolidinones, pyridines, and piperidines in the absence of an external photosensitizer and base. The approach is achieved through a photoinduced Cu(I)/Cu(II)/Cu(III) complex species of nitrogen nucleophiles, intermolecular radical addition, and hydrogen atom transfer (HAT) processes. The plausible mechanism is investigated by a series of control experiments and

  光催化剂和铜催化剂的组合已成为有机催化领域的一种新范例，为加速化学合成提供了途径。在此，我们描述了通过协同光/铜催化系统用马来酰亚胺对氨基依赖性烯烃进行氨烷基化。在本报告中，该策略允许在没有外部光敏剂和碱的情况下生成广泛的功能化含氮分子复合物，包括恶唑烷酮、2-吡咯烷酮、咪唑烷酮、噻唑烷酮、吡啶和哌啶。该方法是通过氮亲核试剂的光诱导 Cu(I)/Cu(II)/Cu(III) 络合物、分子间自由基加成和氢原子转移 (HAT) 过程实现的。通过一系列对照实验和理论测试，包括自由基清除实验、氘标记实验、紫外-可见光吸收和循环伏安（CV）测试，研究了其合理的机制。
• Incorporation of azido functionality into prenylated molecules enable the fluorescent labeling of prenylated RNA in living cells
  作者：Sheng Wang、Yuanyuan Li、Youfang Gan、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153793

  日期：2022.5