(2S)-2-{[4-(Benzyloxy)-3-(methanesulfonyl)phenoxy]methyl}oxirane | 344567-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[4-(Benzyloxy)-3-(methanesulfonyl)phenoxy]methyl}oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(3-methylsulfonyl-4-phenylmethoxyphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 344567-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S
• 分子量: 334.4
• InChiKey: GOPLTCTUEOUNSP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[4-(benzylamino)cyclohexyl]benzoate 、 (2S)-2-{[4-(Benzyloxy)-3-(methanesulfonyl)phenoxy]methyl}oxirane 、 盐酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl trans-4-[4-(benzyl{(2S)-3-[4-(benzyloxy)-3-(methylsulfonyl)phenoxy]-2-hydroxypropyl}amino)cyclohexyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxophenyl-Cyclohexyl-Propanolamine Derivatives, Production And Use Thereof In Therapeutics

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）化合物，其中R1代表H，（C1-C4）烷基，-CO（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷基苯基或-CO-苯基，所述苯基可选地被取代，R2代表H，卤素原子，-S（O）zR3，-NHSO2R3，-NHSO2-苯基或-NHSO2-（C1-C4）烷基苯基，其中z等于0、1或2，R3代表（C1-C4）烷基，所述苯基可选地被取代；A从下列中选择：其中n等于0、1或2，R4和R5代表H，（C1-C4）烷基，羟基，氰基，苯基，苄基，哌啶基，-CONH2，-CO-苯基，-COOR3，-CH（苯基）（OH）和-C（苯基）2（OH）基，或R4和R5共同形成一个可选取代的6元芳香环，R6代表H，（C1-C4）烷基，苯基或苄基，B代表5-或6-成员的含氮杂环或同环，可选地与苯基融合或可选地取代；它们的加成盐；它们的制备方法和它们的治疗应用。

  公开号：

  US20100075986A1

文献信息

• Phenylcyclohexylpropanolamine derivatives, preparation and therapeutic application thereof
  申请人：Bovy R. Phillippe

  公开号：US20060100283A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention relates to compounds of general formula (I): where R 1 represents H or a (C 1 -C 4 )alkyl, —CO(C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylphenyl or —CO-phenyl group, said phenyl optionally being substituted; R 2 represents H, a halogen atom, an —S(O) z (C 1 -C 4 )alkyl group, where z is equal to 0, 1 or 2, an —NHSO 2 (C 1 -C 4 )alkyl group, an —NHSO 2 -phenyl group or an —NHSO 2 —(C 1 -C 4 ) alkylphenyl group, said phenyl optionally being substituted; R 3 represents an —X—R 4 group—in which X represents a bond, an oxygen atom or a —CH 2 — group and R 4 represents H or a —CR 5 R 6 —COOR 7 group, where R 5 , R 6 and R 7 independently represent H or a (C 1 -C 4 )alkyl group—a phenyl group optionally substituted or fused with a dioxolane group, a —CO—NR 8 R 9 group—where R 8 represents H, a (C 1 -C 4 )alkyl group or a (C 1 -C 4 )alkyl(C 1 -C 4 )alkoxy group and R 9 represents a (C 1 -C 4 )alkyl(C 1 -C 4 )alkoxy group, a —(CH 2 ) n -A group, where n is equal to 0, 1, 2, 3 or 4 and where A represents an indolyl group, a fluorenyl group or a phenyl group which is substituted, an optionally substituted —NH-phenyl group or a —CH(R 10 )—(CH 2 ) n —COOR 11 group, where n is 0, 1, 2 or 3 and where R 11 represents H or a (C 1 -C 4 )alkyl group and R 10 represents H, a (C 1 -C 4 ) alkyl group or a —CH 2 -phenyl group, said phenyl optionally being substituted, or a —COOR 12 group, where R 12 represents H or a (C 1 -C 4 )alkyl group; their process of preparation and their therapeutic application.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：其中R1代表H或（C1-C4）烷基，-CO（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷基苯基或-CO-苯基，所述苯基可选择性地被取代；R2代表H，卤素原子，-S（O）z（C1-C4）烷基，其中z等于0、1或2，-NHSO2（C1-C4）烷基，-NHSO2-苯基或-NHSO2-（C1-C4）烷基苯基，所述苯基可选择性地被取代；R3代表一个-X-R4基团，其中X代表键，氧原子或-CH2-基团，R4代表H或-CR5R6-COOR7基团，其中R5、R6和R7独立地代表H或（C1-C4）烷基-一个可选择性地被取代或与二氧杂环戊烷基团融合的苯基，-CO-NR8R9基团-其中R8代表H，（C1-C4）烷基或（C1-C4）烷基（C1-C4）烷氧基团，R9代表（C1-C4）烷基（C1-C4）烷氧基团，-（CH2）n-A基团，其中n等于0、1、2、3或4，A代表吲哚基团，芴基团或被取代的苯基，可选择性地被取代的-NH-苯基或-CH（R10）-（CH2）n-COOR11基团，其中n为0、1、2或3，R11代表H或（C1-C4）烷基，R10代表H，（C1-C4）烷基或-CH2-苯基，所述苯基可选择性地被取代，或-COOR12基团，其中R12代表H或（C1-C4）烷基；它们的制备方法及其治疗应用。
• Cyclohexyl(alkyl)-propanolamines, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040053916A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to the compounds of formula (I): 1 in which A is a group of formula (a) or (b) 2 in which R represents a hydrogen or halogen atom, an —S(O) z (C 1 -C 4 )alkyl group, an —NHSO 2 (C 1 -C 4 )alkyl group, an —SO 2 NH(C 1 -C 4 )alkyl group, an —NHSO 2 phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl group or an —NHSO 2 phenyl group, said phenyl possibly being substituted with a halogen atom, with a (C 1 -C 4 )alkyl group or with a (C 1 -C 4 )alkoxy group; R 1 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, a —CO(C 1 -C 4 )alkyl group, a phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl group or a —COphenyl group, said phenyl also possibly being substituted with a halogen atom or with a (C 1 -C 4 )alkoxy group; R 2 is a hydrogen atom or an —SO 2 (C 1 -C 4 )alkyl group, an —SO 2 phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl group or an —SO 2 phenyl group; X completes a ring of 5 to 8 atoms, said ring being saturated or unsaturated, possibly being substituted with one or two (C 1 -C 4 )alkyl groups and bearing one or two carbonyl groups; n, m and z are, independently, 0, 1 or 2; R 3 represents a hydrogen or halogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group, a —COO(C 1 -C 4 )alkyl group, a —CO(C 1 -C 4 )alkyl group, an —NHSO 2 (C 1 -C 4 )alkyl group, an —NHSO 2 phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl groups, —NO 2 , —CN, —CONR 4 R 5 , —COOH, or a 4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl or 4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl group; R 4 and R 5 represent, independently, a hydrogen atom, a phenyl, a (C 1 -C 4 )alkyl group or a phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl group or R 4 and R 5 with the nitrogen atom to which they are attached, may form a ring of 5 to 7 atoms in total; and to the salts or solvates thereof, to the pharmaceutical compositions containing them, to a process for the preparation thereof and to intermediates in this process.

  本发明涉及以下公式（I）的化合物： 其中，A是公式（a）或（b）的基团； 其中，R表示氢或卤素原子、—S（O）z（C1-C4）烷基、—NHSO2（C1-C4）烷基、—SO2NH（C1-C4）烷基、—NHSO2苯基-(C1-C4)烷基或—NHSO2苯基，所述苯可能被卤素原子、(C1-C4)烷基或(C1-C4)氧烷基取代； R1表示氢原子或(C1-C4)烷基、—CO（C1-C4）烷基、苯基-(C1-C4)烷基或—CO苯基，所述苯也可能被卤素原子或(C1-C4)氧烷基取代； R2是氢原子或—SO2（C1-C4）烷基、—SO2苯基-(C1-C4)烷基或—SO2苯基； X完成5至8个原子的环，该环饱和或不饱和，可能被一个或两个(C1-C4)烷基取代，并带有一个或两个羰基基团； n，m和z独立地为0，1或2； R3表示氢或卤素原子、(C1-C6)烷基、(C1-C4)氧烷基、—COO（C1-C4）烷基、—CO（C1-C4）烷基、—NHSO2（C1-C4）烷基、—NHSO2苯基-(C1-C4)烷基、—NO2、—CN、—CONR4R5、—COOH或4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基或4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基； R4和R5独立地表示氢原子、苯基、(C1-C4)烷基或苯基-(C1-C4)烷基，或R4和R5与它们所连接的氮原子可以总共形成5至7个原子的环；以及其盐或溶剂化物、含有它们的制药组合物、制备它们的过程和该过程中的中间体。
• Oxophenyl-cyclohexyl-propanolamine derivatives, production and use therof in therapeutics
  申请人：Bovy R. Philippe

  公开号：US20050176731A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to the compounds of general formula (I) where R 1 represents H, a (C1-C4)alkyl, —CO(C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkylphenyl or —CO-phenyl group, said phenyl being optionally substituted, R 2 represents H, a halogen atom, an —S(O) z R 3 , —NHSO 2 R 3 , —NHSO 2 -phenyl or —NHSO 2 —(C1-C4)alkylphenyl group where z is equal to 0, 1 or 2 and where R 3 represents a (C1-C4)alkyl group, said phenyl being optionally substituted; A is chosen from where n is equal to 0, 1 or 2, R 4 and R 5 represent H, a (C1-C4)alkyl, hydroxyl, cyano, phenyl, benzyl, piperidyl, —CONH 2 , —CO-phenyl, —COOR 3 , —CH(phenyl) (OH) and —C(phenyl) 2 (OH) group, or R 4 and R 5 form together an optionally substituted 6-membered aromatic ring, R 6 represents H, a (C1-C4)alkyl, phenyl or benzyl group, and B represents a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocycle or homocycle optionally fused with a phenyl group or optionally substituted; their addition salts; their method of preparation and their therapeutic application.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1代表H、(C1-C4)烷基、—CO(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基苯基或—CO-苯基，所述苯基可以选择性取代，R2代表H、卤素原子、—S(O)zR3、—NHSO2R3、—NHSO2-苯基或—NHSO2—(C1-C4)烷基苯基，其中z等于0、1或2，而R3代表(C1-C4)烷基，所述苯基可以选择性取代；A选择自其中n等于0、1或2，R4和R5代表H、(C1-C4)烷基、羟基、氰基、苯基、苄基、哌啶基、—CONH2、—CO-苯基、—COOR3、—CH(苯基)(OH)和—C(苯基)2(OH)基，或R4和R5共同形成一个可选择性取代的6元芳香环，R6代表H、(C1-C4)烷基、苯基或苄基，B代表一个5-或6-元氮含杂环或同环，该杂环可以选择性与苯基融合或可选择性取代；它们的加合盐；它们的制备方法及其治疗应用。
• [EN] CYCLOHEXYL(ALKYL)-PROPANOLAMINES, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] CYCLOHEXYL(ALKYL)-PROPANOLAMINES, LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2002044139A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  La présente invention concerne les composés formule (I), dans laquelle A est un groupe de formule (a) ou (b) ainsi que leurs sels ou solvates, les compositions pharmaceutiques les contenant, un procédé pour leur préparation et des intermédiaires dans ce procécé. Les composés de formule (I) peuvent être indiqués dans le traitement des maladies gastro-intestinales telles que les maladies inflammatoires de l'intestin telles que le syndrôme du colon irritable (IBD), comme modulateurs de la motricité intestinale, comme lipolytiques, agents anti-obésité, anti-diabétiques, psychotropes, anti-glaucomateux, cicatrisants, anti-dépresseurs, comme inhib iteur des contractions utérines, comme tocolytiques pour prévenir ou retarder les accouchements précoces, pour le traitement et/ou la prophylaxie de la dysménorrhée. En outre les composés de formule (I) peuvent être utilisés dans le traitement de certaines maladies du système nerveux central, telle que par exemple la dépression, ainsi que de certains troubles du système urinaire tel que l'incontinence urinaire.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中A是式(a)或(b)的基团，以及它们的盐或溶剂，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及该方法中的中间体。式(I)的化合物可用于治疗胃肠疾病，如炎症性肠病（IBD），作为肠动力调节剂，脂肪分解剂，抗肥胖剂，抗糖尿病剂，精神药物，抗青光眼剂，愈合剂，抗抑郁剂，作为子宫收缩抑制剂，作为止早产的止痛剂，用于治疗和/或预防痛经。此外，式(I)的化合物可用于治疗某些中枢神经系统疾病，例如抑郁症，以及某些泌尿系统疾病，如尿失禁。
• Phenoxypropanolamines, method for producing them and pharmaceutical compositions containning them
  申请人：——

  公开号：US20030040530A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention relates to compounds of formula (I) 1 where R 1 represents a hydrogen or halogen atom or an —S(O) z —(C 1 -C 4 )alkyl, —S(O) z —(C 1 -C 4 )R 3 , —SO 2 —NH—(C 1 -C 4 )alkyl, —NHCO(C 1 -C 4 ) alkyl, —CO(C 1 -C 4 )alkyl or —NHSO 2 —(C 1 -C 4 )alkyl group; m and n independently represent 0, 1 or 2; A represents a group of formula (a) or (b): 2 where X is N or CH; R 2 represents an —SO 2 —R 3 , —CO—R 3 or —CO—(C 1 -C 4 )—alkyl group; R 3 represents a phenyl group, optionally substituted by a (C 1 -C 4 )alkyl or (C 1 -C 4 )alkoxy group, one or two halogen atoms or a heterocycle; R 4 represents a hydrogen or halogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy, —COOH, —COO(C 1 -C 4 )alkyl, —CN, —CONR 5 R 6 , —NO 2 , —NHSO 2 (C 1 -C 4 )alkyl or —SO 2 NR 5 R 6 group; z is 1 or 2; R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl, phenyl or phenyl (C 1 -C 4 )alkyl group; and their salts or solvates, to a process for their preparation, to synthetic intermediates and to the pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中，R1代表氢原子或卤素原子，或者-S（O）z-（C1-C4）烷基，-S（O）z-（C1-C4）R3，-SO2-NH-（C1-C4）烷基，-NHCO（C1-C4）烷基，-CO（C1-C4）烷基或-NHSO2-（C1-C4）烷基；m和n独立地表示0、1或2；A表示式（a）或（b）的基团：其中X为N或CH；R2表示-SO2-R3，-CO-R3或-CO-（C1-C4）-烷基；R3表示苯基，可选地被（C1-C4）烷基或（C1-C4）烷氧基，一个或两个卤素原子或杂环基取代；R4表示氢原子或卤素原子，或（C1-C6）烷基，（C1-C4）烷氧基，-COOH，-COO（C1-C4）烷基，-CN，-CONR5R6，-NO2，-NHSO2（C1-C4）烷基或-SO2NR5R6基团；z为1或2；R5和R6独立地表示氢原子或（C1-C4）烷基，苯基或苯基（C1-C4）烷基；以及它们的盐或溶剂合物，它们的制备方法，合成中间体和包含它们的制药组合物。