methyl 9-thiatetradecanoate | 125079-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-thiatetradecanoate
• 英文别名: Methyl 8-(pentylsulfanyl)octanoate；methyl 8-pentylsulfanyloctanoate
• CAS: 125079-05-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂S
• 分子量: 260.441
• InChiKey: ZVLBGLSJLZGUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-thiatetradecanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R,S)-methyl 9-thiatetradecanoate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 10-sulfoxidation catalyzed by a soluble Δ9 desaturase

  摘要：

  蓖麻酸酰基-ACP Δ9 去饱和酶介导的10-亚砜化的立体化学已经确定。通过氟标记产物18-氟-10-硫酸酰基ACP S-氧化物的19F NMR分析，结合手性溶剂(R)-AMA，完成了这一研究。亚砜化过程展现出与母体硬脂酸底物去氢相同的立体选择性。这些数据验证了使用硫探针来确定去饱和酶介导的氧化反应的立体化学和隐蔽区域化学的有效性。

  DOI：

  10.1039/b921753c
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼甲醇络合物 、 9-thiatetradecanoic acid 生成 methyl 9-thiatetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 10-sulfoxidation catalyzed by a soluble Δ9 desaturase

  摘要：

  蓖麻酸酰基-ACP Δ9 去饱和酶介导的10-亚砜化的立体化学已经确定。通过氟标记产物18-氟-10-硫酸酰基ACP S-氧化物的19F NMR分析，结合手性溶剂(R)-AMA，完成了这一研究。亚砜化过程展现出与母体硬脂酸底物去氢相同的立体选择性。这些数据验证了使用硫探针来确定去饱和酶介导的氧化反应的立体化学和隐蔽区域化学的有效性。

  DOI：

  10.1039/b921753c

文献信息

• A chemoenzymatic route to quasisymmetrical chiral sulfoxides and their phospholipid derivatives
  作者：Derek Hodgson、Peter H Buist

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00050-8

  日期：2003.3

  The chain-length dependence of yeast Delta(9) desaturase-mediated sulfoxidation was examined. Methyl (R)-9-thiahexadecanoate S-oxide (95% ee) and the corresponding phosphatidylcholine diester was synthesized. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereochemistry of 10-sulfoxidation catalyzed by a soluble Δ9 desaturase
  作者：Amy E. Tremblay、Nigel Tan、Ed Whittle、Derek J. Hodgson、Brian Dawson、Peter H. Buist、John Shanklin

  DOI：10.1039/b921753c

  日期：——

  The stereochemistry of castor stearoyl-ACP Δ9 desaturase-mediated 10-sulfoxidation has been determined. This was accomplished by 19F NMR analysis of a fluorine-tagged product, 18-fluoro-10-thiastearoyl ACP S-oxide, in combination with a chiral solvating agent, (R)-AMA. Sulfoxidation proceeds with the same stereoselectivity as hydrogen removal from the parent stearoyl substrate. These data validate the use of thia probes to determine the stereochemistry and cryptoregiochemistry of desaturase-mediated oxidations.

  蓖麻酸酰基-ACP Δ9 去饱和酶介导的10-亚砜化的立体化学已经确定。通过氟标记产物18-氟-10-硫酸酰基ACP S-氧化物的19F NMR分析，结合手性溶剂(R)-AMA，完成了这一研究。亚砜化过程展现出与母体硬脂酸底物去氢相同的立体选择性。这些数据验证了使用硫探针来确定去饱和酶介导的氧化反应的立体化学和隐蔽区域化学的有效性。