[13C2]glyoxylic acid | 918332-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [13C2]glyoxylic acid
• 英文别名: Glyoxylic Acid-13C2；2-oxoacetic acid
• CAS: 918332-99-7
• 化学式: C₂H₂O₃
• 分子量: 76.0141
• InChiKey: HHLFWLYXYJOTON-ZDOIIHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C2]glyoxylic acid 、 [13C2,15N]methyl carbamate 以 乙醚 为溶剂， 以96.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [³H], [¹³C₃,¹⁵N], and [¹⁴C]SCH 900567: an inhibitor of TNF-α(tumor necrosis factor alpha) converting enzyme (TACE)

  摘要：

  SCH 900567 是肿瘤坏死因子-α 转换酶的特异性抑制剂，是治疗类风湿性关节炎的潜在候选药物。[3H]SCH 900567 的合成是为了支持最初的药物代谢和药代动力学研究。生物分析小组要求将稳定同位素标记的[13C3, 15N]SCH 900567作为液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）方法开发的内标，药物代谢和药代动力学小组则要求将其用于潜在的微剂量研究。[13C3，15N]SCH 900567 是由市售材料通过七个步骤的线性序列合成的，总产率为 2.6%。[14C]SCH900567是定量全身自显影研究的必需品，由未标记的活性药物成分（API）通过水解海因分子制备而成，然后使用[14C]氰酸钾重建海因环，得到所需的产品，总产率为42.8%。此外，还讨论了如何活化 SCH 900567 的海因分子以实现水解，然后对得到的氨基酸进行衍生处理，以避免在环化过程中发生脱羧反应。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3229
• 作为产物：
  描述：

  [1,2,3-¹³C]-5,7-dibromo-L-tryptophan 在 non-haem diiron cyanobacterial nitrile synthase AetD 作用下， 生成 乙醇酸-13C2 、 [13C2]glyoxylic acid 、 、
  参考文献：
  名称：

  单一的二铁酶催化色氨酸氧化重排为吲哚腈

  摘要：

  腈在自然界中并不常见，通常由肟类化合物通过氨基酸底物的氧化脱羧或羧酸的衍生化构建而成。在这里，我们报道了第三种丁腈生物合成策略，其特点是蓝藻丁腈合酶 AetD。在杀鹰神经毒素 aetokthonotoxin 的生物合成过程中，AetD 将 5,7-二溴-l-色氨酸的 2-氨基丙酸部分转化为腈。采用结构、生化和生物物理技术的组合，我们将 AetD 表征为一种非血红素二铁酶，属于新兴的血红素加氧酶样双金属氧化酶超家族。AetD 的高分辨率晶体结构以及催化相关产物的鉴定为 AetD 如何提供这种独特的转变提供了机理见解，我们建议通过氮丙啶中间体进行。我们的工作提出了一种独特的丁腈生物发生模板，并描绘了可能与其他血红素加氧酶样二金属氧化酶共享的底物结合和金属因子组装机制。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01603-z