(3R,4R,6S,8R,9R)-4,8-Diethyl-6-methyldodecane-1,3,6,9-tetrol | 918661-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,6S,8R,9R)-4,8-Diethyl-6-methyldodecane-1,3,6,9-tetrol
• 英文别名: (3R,4R,6S,8R,9R)-4,8-diethyl-6-methyldodecane-1,3,6,9-tetrol
• CAS: 918661-42-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄
• 分子量: 304.47
• InChiKey: LSJINCKWGHYOKH-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  plakortin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R,6S,8R,9R)-4,8-Diethyl-6-methyldodecane-1,3,6,9-tetrol
  参考文献：
  名称：

  来自海洋生物的过氧化物过氧化物衍生物：作为新的抗疟药的plakortin家族的1,2-二恶烷。

  摘要：

  Plakortin（1）是一种非常简单的1,2-二恶烷衍生物，是从海洋海绵Plakortis simplex中提取的，对恶性疟原虫的耐氯喹菌株具有亚微摩尔活性。使用普拉考丁作为一种新型抗疟疾药物，我们准备了一系列半合成衍生物，以深入了解显示抗疟疾活性的简单1,2-二恶烷的结构要求。本文报道了它们的合成，光谱和计算分析以及体外抗疟活性。获得的结果除了证实了环过氧化物功能的关键作用外，还揭示了对抗疟疾活性至关重要的其他结构特征，即“西方”烷基侧链，二恶烷环构象和立体异构碳在1上的绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm060899g

文献信息

• Endoperoxide Derivatives from Marine Organisms:  1,2-Dioxanes of the Plakortin Family as Novel Antimalarial Agents
  作者：Caterina Fattorusso、Giuseppe Campiani、Bruno Catalanotti、Marco Persico、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Claudio Campagnuolo、Ernesto Fattorusso、Adriana Romano、Orazio Taglialatela-Scafati

  DOI：10.1021/jm060899g

  日期：2006.11.30

  Plakortin (1) is a remarkably simple 1,2-dioxane derivative, extracted from the marine sponge Plakortis simplex, showing a submicromolar activity against chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. Using plakortin as a novel antimalarial hit, we have prepared a series of semisynthetic derivatives in order to gain insights into the structural requirements of simple 1,2-dioxanes for exhibiting

  Plakortin（1）是一种非常简单的1,2-二恶烷衍生物，是从海洋海绵Plakortis simplex中提取的，对恶性疟原虫的耐氯喹菌株具有亚微摩尔活性。使用普拉考丁作为一种新型抗疟疾药物，我们准备了一系列半合成衍生物，以深入了解显示抗疟疾活性的简单1,2-二恶烷的结构要求。本文报道了它们的合成，光谱和计算分析以及体外抗疟活性。获得的结果除了证实了环过氧化物功能的关键作用外，还揭示了对抗疟疾活性至关重要的其他结构特征，即“西方”烷基侧链，二恶烷环构象和立体异构碳在1上的绝对构型