4,5-dicyano-4-(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridazine | 919785-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dicyano-4-(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridazine
• 英文别名: 4-(1H-Pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridazine-4,5-dicarbonitrile；4-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyridazine-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 919785-63-0
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: JVTHRFHYNQIQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dicyano-4-(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-cyano-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪上的亲核芳香取代基。吡咯和吲哚体系为碳亲核体

  摘要：

  如前所述，发现4,5-二氰基哒嗪与吡咯和吲哚对应物不仅在逆电子需求的杂狄尔斯-阿尔德反应中作为杂环氮杂二烯反应，而且甚至在C-4碳上作为非常活泼的杂环亲电试剂发生反应。CN基团充当离去基团的S N Ar2过程。尤其是，在乙酸作为溶剂的情况下，亲核加成-消除序列允许通过相应的1,4-二氢哒嗪加合物轻松获得吡咯基和吲哚基哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.007
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4,5-dicyanopyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 以91%的产率得到4-cyano-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪上的亲核芳香取代基。吡咯和吲哚体系为碳亲核体

  摘要：

  如前所述，发现4,5-二氰基哒嗪与吡咯和吲哚对应物不仅在逆电子需求的杂狄尔斯-阿尔德反应中作为杂环氮杂二烯反应，而且甚至在C-4碳上作为非常活泼的杂环亲电试剂发生反应。CN基团充当离去基团的S N Ar2过程。尤其是，在乙酸作为溶剂的情况下，亲核加成-消除序列允许通过相应的1,4-二氢哒嗪加合物轻松获得吡咯基和吲哚基哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.007

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitutions on 4,5-dicyanopyridazine. Pyrrole and indole systems as carbon nucleophiles
  作者：Marco Cecchi、Alessandra Micoli、Donatella Giomi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.007

  日期：2006.12

  5-Dicyanopyridazine was found to react with pyrrole and indole counterparts not only as heterocyclic azadiene in inverse electron-demand Hetero Diels–Alder reactions, as previously evidenced, but even as a very reactive heterocyclic electrophile at C-4 carbon, in formal SNAr2 processes where a CN group acts as leaving group. In particular, operating in acetic acid as solvent, nucleophilic addition–elimination sequences

  如前所述，发现4,5-二氰基哒嗪与吡咯和吲哚对应物不仅在逆电子需求的杂狄尔斯-阿尔德反应中作为杂环氮杂二烯反应，而且甚至在C-4碳上作为非常活泼的杂环亲电试剂发生反应。CN基团充当离去基团的S N Ar2过程。尤其是，在乙酸作为溶剂的情况下，亲核加成-消除序列允许通过相应的1,4-二氢哒嗪加合物轻松获得吡咯基和吲哚基哒嗪。