2-(1-Methyl-cyclohex-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester | 61111-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-Methyl-cyclohex-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl (1-methylcyclohex-2-en-1-yl)propanedioate；dimethyl 2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)propanedioate
• CAS: 61111-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: WBQXJUGGDXJMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 Cu catalyst 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(1-Methyl-cyclohex-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属盐催化的类胡萝卜素—十五：铜盐催化的双甲氧基羰基卡宾向烯烃的加成反应的合成和结构方面

  摘要：

  给出了将双-甲氧基羰基卡宾添加到许多烯烃中的实验和结构细节，这些均采用重氮丙二酸二甲酯通过铜和银盐的均相和非均相催化分解。环丙烷是立体特异性的，并伴有可正式从烯丙基自由基或离子中间体衍生的可观数量的烯丙基CH插入产物。当催化剂为亚碘（亚磷酸三甲酯）铜（I）时，用顺式2-庚烯进行环丙烷化的速度是反式异构体的5.20倍，并且环己烯的反应速度是1-甲基环己烯的4.90倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80080-4

文献信息

• The Soluble Copper(I)-Catalyzed Decomposition of Dimethyl Diazomalonate and Di-<i>t</i>-butyl Diazomalonate in the Presence of Some Cycloalkenes
  作者：B. W. PEACE、F. CARMAN、D. S. WULFMAN

  DOI：10.1055/s-1971-21790

  日期：——
• Metal salt catalyzed carbenoids—XV
  作者：David S. Wulfman、Bradford G. McGibboney、Earl K. Steffen、Nguyen V. Thinh、Robert S. McDaniel、Billy W. Peace

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80080-4

  日期：1976.1

  olefins employing homogeneous and heterogeneous catalyzed decompositions of dimethyl diazomalonate by copper and silver salts. The cyclopropanations are stereospecific and are accompanied by appreciable amounts of allylic C-H insertion products which could formally be derived from allylic radical or ionic intermediates. Cyclopropanation with cis 2-heptene proceeds 5.20 times as fast as with the trans isomer

  给出了将双-甲氧基羰基卡宾添加到许多烯烃中的实验和结构细节，这些均采用重氮丙二酸二甲酯通过铜和银盐的均相和非均相催化分解。环丙烷是立体特异性的，并伴有可正式从烯丙基自由基或离子中间体衍生的可观数量的烯丙基CH插入产物。当催化剂为亚碘（亚磷酸三甲酯）铜（I）时，用顺式2-庚烯进行环丙烷化的速度是反式异构体的5.20倍，并且环己烯的反应速度是1-甲基环己烯的4.90倍。