2-((1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)methyl)benzoic acid | 61499-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-o-Carboxybenzyliden-1,3-indandion；2-[(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)methyl]benzoic acid；2-[(1,3-dioxoinden-2-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 61499-33-0
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: OVTKUZDLKLTBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)methyl)benzoic acid 、 2-氨基苯硫醇 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以82.1 %的产率得到2-(12-oxo-11,12-dihydro-5H-benzo[b]indeno[1,2-e][1,4]-thiazepin-11-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为选择性抗衣原体药物的二氢噻嗪类药物的设计、生物学评价和计算机辅助分析

  摘要：

  沙眼衣原体(CT) 导致美国最流行的性传播细菌性疾病。缺乏药物选择性是当前抗衣原体药物治疗的主要挑战之一。 CT 的代谢需求尤其受圆柱形蛋白酶及其分子伴侣（例如ClpX）的控制。研究表明，二氢硫氮卓类药物可以破坏 CT-ClpXP。基于此先例，我们合成了二氢硫氮杂卓文库，并使用改进的半高通量筛选测定法表征了其抗衣原体活性。然后，我们证明了它们在体外抑制 ClpX ATPase 活性的能力，支持 ClpX 作为靶点。此外，我们的先导化合物对 CT 表现出有前景的选择性、可接受的细胞毒性、无致突变潜力以及良好的体外稳定性。生成了二维定量结构-活性关系（2D QSAR）模型作为识别更有效的抗衣原体分子的支持工具。这项研究表明二氢噻嗪类药物是开发新型选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01894
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 邻羧基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72.7 %的产率得到2-((1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为选择性抗衣原体药物的二氢噻嗪类药物的设计、生物学评价和计算机辅助分析

  摘要：

  沙眼衣原体(CT) 导致美国最流行的性传播细菌性疾病。缺乏药物选择性是当前抗衣原体药物治疗的主要挑战之一。 CT 的代谢需求尤其受圆柱形蛋白酶及其分子伴侣（例如ClpX）的控制。研究表明，二氢硫氮卓类药物可以破坏 CT-ClpXP。基于此先例，我们合成了二氢硫氮杂卓文库，并使用改进的半高通量筛选测定法表征了其抗衣原体活性。然后，我们证明了它们在体外抑制 ClpX ATPase 活性的能力，支持 ClpX 作为靶点。此外，我们的先导化合物对 CT 表现出有前景的选择性、可接受的细胞毒性、无致突变潜力以及良好的体外稳定性。生成了二维定量结构-活性关系（2D QSAR）模型作为识别更有效的抗衣原体分子的支持工具。这项研究表明二氢噻嗪类药物是开发新型选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01894