7-phenylhept-4-en-1-ol | 528840-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylhept-4-en-1-ol
• 英文别名: 7-Phenylhept-4-EN-1-OL
• CAS: 528840-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CAZPGJLRODBWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhept-4-en-1-ol 生成 7-Phenyl-4-heptanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Methods for Oxidation of Alcohols

  摘要：

  将原位制备的醇与格氏试剂反应生成的醇氧镁溴化物与N-氯丁烯酰亚胺、m-氯过苯甲酸或（双乙酸氧基碘）苯在t-丁氧镁溴化物存在下进行反应，得到了相应的羰基化合物，产率良好。多种醇通过与丙基镁溴化物反应生成溴镁盐后，经过与1,1′-(偶氮二羰基)双哌啶的选择性氧化，成功得到相应的酮或醛，产率极好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2773
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 7-phenylhept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物催化的三氟甲基硫代饱和氮杂环杂环化合物的对映选择性构建

  摘要：

  已经开发出基于茚满的，双官能的手性硒化物催化剂。该新型催化剂对于具有三氟甲硫基的饱和氮杂杂环的对映选择性合成是有效的。以高产率得到具有高非对映选择性和对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01392

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Huan Guan、Haining Wang、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.006

  日期：2012.3

  This paper describes Brønsted acid catalyzed enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins. Enantiomerically enriched tetrahydrofurans are formed with up to 63% ee with dibenzoyl-d-tartaric acid and its derivatives as catalyst. Chiral β-carboxyl sulfides and selenides have also been obtained with up to 50% and 84% ee, respectively, via enantioselective desymmetrization of thiiranium

  本文介绍了布朗斯台德酸催化的烯烃的对映选择性氧亚磺酰基化和氧硒烯化。对映体富集的四氢呋喃与多达63形成％ee的与二苯甲酰基d -酒石酸以及其作为催化剂的衍生物。在催化量的手性联萘酚衍生的N-三氟乙磷酰胺存在下，通过对ira和硒离子进行对映选择性脱对称，还获得了分别具有高达50％和84％ee的手性β-羧基硫化物和硒化物。
• Aerobic Allylation of Alcohols with Non-Activated Alkenes Enabled by Light-Driven Selenium-π-Acid Catalysis
  作者：Alexander Breder、Katharina Rode、Martina Palomba、Stefan Ortgies、Rene Rieger

  DOI：10.1055/s-0037-1609938

  日期：2018.10

  acyclic ethers is accessed with very high functional group tolerance and excellent regioselectivity. A new organocatalytic protocol for the aerobic dehydrogenative allylation of alcohols using non-activated alkenes as the allylating reagent and ambient air as the terminal oxidant is established. Mechanistically, the procedure relies on the interplay of a diselane and a photo­redox catalyst by means of

  摘要 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。
• Reductive S _N 2’ Reaction of Epoxydienoate with Borane and its Application to the Synthesis and Structural Revision of an Antitumor Active Torrubiellutin Analogue
  作者：Shunsuke Murokawa、Koki Furukawa、Yoshinori Kawano、Tsukasa Nihei、Yuji Suzuki、Eiko Yasui、Shinji Nagumo

  DOI：10.1002/asia.202200650

  日期：2022.9.14

  Z-Selective SN2’ reaction of epoxydienoates with borane has been developed. Complete asymmetric transfer occurs to afford skipped dienoates with Z-alkene linked to asymmetric centers on both sides in excellent yields within 10 minutes. A product that has multiple functional groups was applied to the synthesis and structural revision of anti-tumor active analogue of torrubiellutin C.

  已经开发了环氧二烯酸酯与硼烷的 Z-选择性 S N 2 '反应。发生完全不对称转移以在 10 分钟内以优异的产率提供跳过的二烯酸，其中Z-烯烃与两侧的不对称中心相连。一种具有多个官能团的产品被应用于torrubiellutin C的抗肿瘤活性类似物的合成和结构修正。
• Cross-assembly confined bifunctional catalysis via non-covalent interactions for asymmetric halogenation
  作者：Tianyu Zheng、Rui Chen、Jingxian Huang、Théo P. Gonçalves、Kuo-Wei Huang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.016

  日期：2023.2

  catalysis plays a key role in the synthesis of useful compounds. By offering a sterically confined environment, chiral bifunctional catalysts can achieve highly enantioselective reactions. However, introducing suitable substituents to create a confined microenvironment for asymmetric catalysis on many occasions involves tedious procedures, leading to inefficient reaction optimization. Herein, we report

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。