Trimethyl[(6-methylhepta-1,3-dien-2-YL)oxy]silane | 529494-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl[(6-methylhepta-1,3-dien-2-YL)oxy]silane
• 英文别名: trimethyl(6-methylhepta-1,3-dien-2-yloxy)silane
• CAS: 529494-84-6
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: MHIHDXOJSGVNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Trimethyl[(6-methylhepta-1,3-dien-2-YL)oxy]silane 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸/CuX 组合催化系统大规模全合成 Leucascandrolide A Macrolactone

  摘要：

  一种可扩展的 leucascandrolide A 大环内酯的全合成已通过 17 个步骤的最长线性序列从现成的原料中以 31.2% 的产率完成。该合成的关键步骤是手性磷酸 (CPA)/CuBr 协同催化的对映选择性烯丙基化反应和 CPA 与 CuCl 存在下的非对映选择性催化巴豆基化反应。这些催化反应可以在克规模上进行，以提供具有优异立体选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00450

文献信息

• Scalable Total Synthesis of Leucascandrolide A Macrolactone Using a Chiral Phosphoric Acid/CuX Combined Catalytic System
  作者：Shigenobu Umemiya、Naoya Shinagawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00450

  日期：2023.3.24

  2% yield. The key steps in this synthesis are the enantioselective allylation reaction by chiral phosphoric acid (CPA)/CuBr cooperative catalysis and the diastereoselective catalytic crotylation in the presence of CPA with CuCl. These catalytic reactions can be performed on a gram scale to afford the desired products with excellent stereoselectivities.

  一种可扩展的 leucascandrolide A 大环内酯的全合成已通过 17 个步骤的最长线性序列从现成的原料中以 31.2% 的产率完成。该合成的关键步骤是手性磷酸 (CPA)/CuBr 协同催化的对映选择性烯丙基化反应和 CPA 与 CuCl 存在下的非对映选择性催化巴豆基化反应。这些催化反应可以在克规模上进行，以提供具有优异立体选择性的所需产物。