3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propenonitrile | 112238-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propenonitrile
• 英文别名: 3-Amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile；3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 112238-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ZUKAIUCXIBSUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propenonitrile 在 溴 、 lithium carbonate 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c]pyrrolo[1,2-a]azepine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯作为导向基团：2-苯基吡咯的苯核上的区域选择性 Pd(II)-催化烷基化和苄化

  摘要：

  吡咯首次被用作 Pd(II) 催化的 C(sp 2 )-H 键的邻位官能化中的导向基团。各种取代的 2-苯基吡咯在苯环的邻位成功地甲基化、烷基化或苄化，产生各自的 2-取代的吡咯-2-基苯（36 个例子，51-93% 的产率）。进行该反应既不需要添加剂也不需要额外的配体，该反应通常以PdBr 2作为催化剂和Li 2 CO 3作为碱进行。从机制上讲，有证据表明钯与吡咯的预配位能够实现区域​​选择性邻位攻击。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00141
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄腈 、 乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propenonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯作为导向基团：2-苯基吡咯的苯核上的区域选择性 Pd(II)-催化烷基化和苄化

  摘要：

  吡咯首次被用作 Pd(II) 催化的 C(sp 2 )-H 键的邻位官能化中的导向基团。各种取代的 2-苯基吡咯在苯环的邻位成功地甲基化、烷基化或苄化，产生各自的 2-取代的吡咯-2-基苯（36 个例子，51-93% 的产率）。进行该反应既不需要添加剂也不需要额外的配体，该反应通常以PdBr 2作为催化剂和Li 2 CO 3作为碱进行。从机制上讲，有证据表明钯与吡咯的预配位能够实现区域​​选择性邻位攻击。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00141

文献信息

• Ridley, Anne B.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 3, p. 631 - 634
  作者：Ridley, Anne B.、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole as a Directing Group: Regioselective Pd(II)-Catalyzed Alkylation and Benzylation at the Benzene Core of 2-Phenylpyrroles
  作者：Johannes M. Wahl、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00141

  日期：2016.2.19

  Pyrrole has been employed for the first time as a directing group in the Pd(II)-catalyzed ortho-functionalization of C(sp2)–H bonds. A variety of substituted 2-phenylpyrroles were successfully methylated, alkylated, or benzylated in the ortho-position of the benzene ring, yielding the respective 2-substituted pyrrol-2-yl benzenes (36 examples, 51–93% yield). Neither additives nor additional ligands

  吡咯首次被用作 Pd(II) 催化的 C(sp 2 )-H 键的邻位官能化中的导向基团。各种取代的 2-苯基吡咯在苯环的邻位成功地甲基化、烷基化或苄化，产生各自的 2-取代的吡咯-2-基苯（36 个例子，51-93% 的产率）。进行该反应既不需要添加剂也不需要额外的配体，该反应通常以PdBr 2作为催化剂和Li 2 CO 3作为碱进行。从机制上讲，有证据表明钯与吡咯的预配位能够实现区域​​选择性邻位攻击。