2-cyano-5-bromo-pyrrole | 36953-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-cyano-5-bromo-pyrrole
• 英文别名: 5-Bromo-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 36953-44-3
• 化学式: C₅H₃BrN₂
• 分子量: 170.996
• InChiKey: ICKKJIMPEICFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-bromo-pyrrole 、 甲脒 在 sodium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 以63 %的产率得到4-氨基-7-溴吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪
  参考文献：
  名称：

  N-Cyano-2,2'-biphenyldicarboimide 作为氰化试剂用于 Co(III)-催化离子液体中吲哚的 C-H 氰化

  摘要：

  通过使用 NCBLD 作为亲电氰化试剂和 1-丁基-3-乙酰咪唑二三氟甲基磺酰亚胺 ([BAIM]NTf 2 ) 作为环境友好剂，开发了Co(III) 催化的吲哚 C(sp 2 )–H 氰化的温和策略和可回收溶剂，并在室温下得到一系列2-氰基产物。采用该策略，通过氰基转化合成了COVID-19药物瑞德西韦的非天然核苷酸片段前体，进一步证明了该氰化方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00164
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99 %的产率得到2-cyano-5-bromo-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-Cyano-2,2'-biphenyldicarboimide 作为氰化试剂用于 Co(III)-催化离子液体中吲哚的 C-H 氰化

  摘要：

  通过使用 NCBLD 作为亲电氰化试剂和 1-丁基-3-乙酰咪唑二三氟甲基磺酰亚胺 ([BAIM]NTf 2 ) 作为环境友好剂，开发了Co(III) 催化的吲哚 C(sp 2 )–H 氰化的温和策略和可回收溶剂，并在室温下得到一系列2-氰基产物。采用该策略，通过氰基转化合成了COVID-19药物瑞德西韦的非天然核苷酸片段前体，进一步证明了该氰化方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00164

文献信息

• <i>N</i>-Cyano-2,2′-biphenyldicarboimide as a Cyanation Reagent for Co(III)-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles in Ionic Liquids
  作者：Jingchao Zhang、MengQi Zou、QinYe Tian、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00164

  日期：2023.3.10

  A mild strategy for Co(III)-catalyzed C(sp2)–H cyanation of indoles was developed by using NCBLD as an electrophilic cyanation reagent and 1-butyl-3-acetylimidazole ditrifluoromethylsulfonimide ([BAIM]NTf2) as an environmentally friendly and recyclable solvent, and a series of 2-cyano products were obtained at room temperature. Adopting this strategy, the unnatural nucleotide fragment precursor of

  通过使用 NCBLD 作为亲电氰化试剂和 1-丁基-3-乙酰咪唑二三氟甲基磺酰亚胺 ([BAIM]NTf 2 ) 作为环境友好剂，开发了Co(III) 催化的吲哚 C(sp 2 )–H 氰化的温和策略和可回收溶剂，并在室温下得到一系列2-氰基产物。采用该策略，通过氰基转化合成了COVID-19药物瑞德西韦的非天然核苷酸片段前体，进一步证明了该氰化方法的实用性。