2-benzoyl-6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid | 65347-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-benzoyl-6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid
• 英文别名: Benzyl alpha-(3xi-carboxy-2-benzoyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-alpha-isopropylideneacetate；2-benzoyl-6-(3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybut-2-en-2-yl)-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 65347-21-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: NBRGMZCGSAHOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid 、 草酰氯 、 Benzyl alpha-(3xi-diazoacetyl-2-benzoyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-alpha-isopropylideneacetate 、 盐酸 在 氮 、 Benzyl 2-(2-benzoyl-3-carbonochloridoyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-3-methylbut-2-enoate 、 ice 、 乙醚 、 重氮甲烷 、 亚硝基甲基脲 作用下， 以 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以to yield 6.3 g of benzyl α-(3ξ-chloroacetyl-2-benzoyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-α-isopropylideneacetate as an yellow-brown oil的产率得到Benzyl alpha-(3xi-chloroacetyl-2-benzoyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo-[3.2.0]heptan-6-yl)-alpha-isopropylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of oxazolidine compounds

  摘要：

  下列化合物的公式表示是由6-氨基青霉酸制备的，它们是立体特异性合成1-噁二亚硫代头孢菌素的关键中间体，是高活性抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或保护羧基；Cox是羧基，保护羧基，或者是公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢、低烷基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低烷基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。

  公开号：

  US04159984A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid methyl ester 、 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 6.34 g of benzyl α-(3ξ-carboxy-2-benzoyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-α-isopropylideneacetate as foamy material的产率得到2-benzoyl-6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of oxazolidine compounds

  摘要：

  下列化合物的公式表示是由6-氨基青霉酸制备的，它们是立体特异性合成1-噁二亚硫代头孢菌素的关键中间体，是高活性抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或保护羧基；Cox是羧基，保护羧基，或者是公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢、低烷基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低烷基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。

  公开号：

  US04159984A1

文献信息

• Fused oxazolidine compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04269773A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  Compounds represented by the following formula prepared from 6-aminopenicillanic acid are key intermediates in a stereo-specific synthesis of 1-oxadethiacephalosporins, highly active antibiotics: ##STR1## [wherein COA and COB each is carboxy or protected carboxy; COX is carboxy, protected carboxy, or a group of the formula --COCQ.dbd.N.sub.2 or --COCHQ--Z (in which Q is hydrogen, lower alkyl or aryl; and Z is hydrogen or a nucleophilic group); Hal is halogen; R is lower alkyl or aralkyl; and Y is hydrogen or acyl].

  以下化合物的分子式是由6-氨基青霉酸制备而成，是1-氧代硫代头孢菌素的立体特异性合成的关键中间体，是高效的抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或受保护的羧基；COX是羧基，受保护的羧基，或具有公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢，低碳基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低碳基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。
• US4159984A
  申请人：——

  公开号：US4159984A

  公开（公告）日：1979-07-03
• US4269773A
  申请人：——

  公开号：US4269773A

  公开（公告）日：1981-05-26