Methyl 2-((4-fluorophenoxy)methyl)acrylate | 93240-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 2-((4-fluorophenoxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-fluorophenoxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 93240-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: VTEXGHPJSZDNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-((4-fluorophenoxy)methyl)acrylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到methyl 2-(5-fluoro-2-hydroxybenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors

  摘要：

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300504
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 3-溴-2-(溴甲基)丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到Methyl 2-((4-fluorophenoxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors

  摘要：

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300504

文献信息

• Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0117412A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  A propene derivative represented by general formula: wherein A and B are as defined hereinbefore. The propene derivative of the invention is useful as a plant growth inhibitor.

  通式如下的丙烯衍生物 其中 A 和 B 如前定义。本发明的丙烯衍生物可用作植物生长抑制剂。
• JPS59134748A
  申请人：——

  公开号：JPS59134748A

  公开（公告）日：1984-08-02
• Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors
  作者：Anna Nikitjuka、Melita Ozola、Kristaps Krims‐Davis、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1002/cmdc.202300504

  日期：2024.2

  We aimed to design and synthesize 3‐methylenechroman‐2‐one derivatives and test their potency as TrxR1 inhibitors. A convenient and easy‐to‐handle synthetic approach to 3‐methylenechroman‐2‐ones was developed. The in vitro inhibitory activity towards recombinant TrxR1 was determined for the obtained compounds. The most potent representatives exhibited submicromolar TrxR1 inhibition activity (IC₅₀ varied from 0.29 μM to 10.2 μM). Structure‐activity relationship analysis indicates the beneficial role of the substituent at the position C‐6 of the core of chroman‐2‐one, where the derivatives containing halogen are the most active among the scope of compounds obtained. The most potent TrxR1 inhibitor of the series was further examined in in vitro cell‐based assays to assess cytotoxic effects on various cancer cell lines, and to evaluate their influence on cell apoptosis.

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。