(S)-N-acetyl-indoline-2-carboxylic acid-(1R,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-amino-1,3-propanediol salt | 239075-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-indoline-2-carboxylic acid-(1R,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-amino-1,3-propanediol salt
• 英文别名: (2S)-1-acetyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid;(1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 239075-86-6
• 化学式: C20H23N3O7
• 分子量: 417.4
• InChiKey: WKWOZVUSTDHDQN-RFMSEFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-acetyl-indoline-2-carboxylic acid-(1R,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-amino-1,3-propanediol salt 、 、 盐酸 在 水 作用下， 反应 0.5h， 以871 g white (S)-N-acetyl-indoline-2-carboxylic acid was obtained, corresponding to a yield of 96.5%的产率得到(S)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an optically active indoline-2-carboxylic

  摘要：

  制备光学活性N-酰基吲哚-2-羧酸的过程中，将N-酰基吲哚羧酸对映异构体混合物与光学活性分离剂接触，从产生的非对映异构体盐中释放出光学活性N-酰基吲哚-2-羧酸。作为分离剂使用的化合物为公式1的化合物，其中R.sub.1代表烷基，R.sub.2代表杂环芳基或R.sub.1和R.sub.2与它们结合的C原子形成具有5-8个碳原子的环烷基，与杂环芳基融合。优选地，在制备N-酰基吲哚-2-羧酸的对映异构体混合物的过程中，包括以下步骤：在酸催化剂存在下，将2-苯基肼丙酸或其衍生物进行费希尔吲哚环化，必要时水解衍生物，使其转化为相应的酸，对N-位置进行酰化，并将吲哚化合物还原为相应的吲哚啉化合物，随后对产生的N-酰基吲哚-2-羧酸进行分离。2-苯基肼丙酸或其衍生物优选地由苯肼和丙酮酸或相应的衍生物制得。

  公开号：

  US06121460A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 、 (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 、 盐酸 在 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以20.7 g yellow (S)-N-acetyl-indoline-2-carboxylic acid-(1R,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-amino-1,3-propanediol salt was obtained, corresponding to a yield of 42.0%的产率得到(S)-N-acetyl-indoline-2-carboxylic acid-(1R,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-amino-1,3-propanediol salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an optically active indoline-2-carboxylic

  摘要：

  制备光学活性N-酰基吲哚-2-羧酸的过程中，将N-酰基吲哚羧酸对映异构体混合物与光学活性分离剂接触，从产生的非对映异构体盐中释放出光学活性N-酰基吲哚-2-羧酸。作为分离剂使用的化合物为公式1的化合物，其中R.sub.1代表烷基，R.sub.2代表杂环芳基或R.sub.1和R.sub.2与它们结合的C原子形成具有5-8个碳原子的环烷基，与杂环芳基融合。优选地，在制备N-酰基吲哚-2-羧酸的对映异构体混合物的过程中，包括以下步骤：在酸催化剂存在下，将2-苯基肼丙酸或其衍生物进行费希尔吲哚环化，必要时水解衍生物，使其转化为相应的酸，对N-位置进行酰化，并将吲哚化合物还原为相应的吲哚啉化合物，随后对产生的N-酰基吲哚-2-羧酸进行分离。2-苯基肼丙酸或其衍生物优选地由苯肼和丙酮酸或相应的衍生物制得。

  公开号：

  US06121460A1

文献信息

• US6121460A
  申请人：——

  公开号：US6121460A

  公开（公告）日：2000-09-19
• Process for the preparation of an optically active indoline-2-carboxylic
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US06121460A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Process for the preparation of an optically active N-acyl-indoline-2-carboxylic acid in which a mixture of enantiomers of N-acyl-indoline-carboxylic acid is contacted with an optically active resolving agent and the optically active N-acyl-indoline-2-carboxylic acid is liberated from the resulting diastereomeric salt, as resolving agent use being made of a compound of formula 1, where R.sub.1 represents an alkyl group and R.sub.2 a hetero-aryl group or where R.sub.1 and R.sub.2 together with the C atoms to which they are bound form a cycloalkyl group with 5-8 C atoms, fused with a hetero-aryl group. Preferably, a mixture of enantiomers of an N-acyl-indoline-2-carboxylic acid is prepared in a process comprising the steps of Fischer indole cyclization of a 2-phenylhydrazone propionic acid or a derivative thereof in the presence of an acid catalyst, if necessary hydrolysis of the derivative to the corresponding acid, acylation at the N-position and reduction of the indole compound to the corresponding indoline compound, after which the resulting N-acyl-indoline-2-carboxylic acid is subjected to the resolution. The 2-phenylhydrazonopropionic acid or a derivative thereof is preferably obtained from phenylhydrazine and pyruvic acid or the corresponding derivative thereof.

  制备光学活性N-酰基吲哚-2-羧酸的过程中，将N-酰基吲哚羧酸对映异构体混合物与光学活性分离剂接触，从产生的非对映异构体盐中释放出光学活性N-酰基吲哚-2-羧酸。作为分离剂使用的化合物为公式1的化合物，其中R.sub.1代表烷基，R.sub.2代表杂环芳基或R.sub.1和R.sub.2与它们结合的C原子形成具有5-8个碳原子的环烷基，与杂环芳基融合。优选地，在制备N-酰基吲哚-2-羧酸的对映异构体混合物的过程中，包括以下步骤：在酸催化剂存在下，将2-苯基肼丙酸或其衍生物进行费希尔吲哚环化，必要时水解衍生物，使其转化为相应的酸，对N-位置进行酰化，并将吲哚化合物还原为相应的吲哚啉化合物，随后对产生的N-酰基吲哚-2-羧酸进行分离。2-苯基肼丙酸或其衍生物优选地由苯肼和丙酮酸或相应的衍生物制得。