(E)-4-methyl-7-(p-tolyl)hept-4-enal | 1239902-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-7-(p-tolyl)hept-4-enal
• 英文别名: (E)-4-methyl-7-(4-methylphenyl)hept-4-enal
• CAS: 1239902-38-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: KMSDCRSYQTWXAQ-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-7-(p-tolyl)hept-4-enal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-4-methyl-7-(p-tolyl)hept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱酰基氮素引发的仿生级联环化：立体定义的多环 δ-内酰胺获取

  摘要：

  稠环氮杂环化合物是生物相关天然产物、药剂和分子材料合成中的重要构建单元。在此，我们提出了一种通过芳基烯基二恶唑酮的仿生级联环化来制备这些稠合氮杂环的新方法。发现该级联反应具有优异的立体选择性和高官能团耐受性。芳基烯基二恶唑酮的底物范围被证明是高度灵活的，并且可扩展到额外的终止亚基，例如杂芳基和炔基部分。这种仿生环化被阐明是通过原位生成的亲电 Ir-酰基氮烯类化合物向束缚的烯属双键的分子内转移引发的，从而产生关键的N-酰基氮丙啶中间体，该中间体进而与侧链（杂）芳烃或炔烃反应以高度区域和立体选择性的方式生产环稠合的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08331
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(3-methyl-6-p-tolylhex-3-enyl)oxirane 在 sodium periodate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.29 g的产率得到(E)-4-methyl-7-(p-tolyl)hept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  铱酰基氮素引发的仿生级联环化：立体定义的多环 δ-内酰胺获取

  摘要：

  稠环氮杂环化合物是生物相关天然产物、药剂和分子材料合成中的重要构建单元。在此，我们提出了一种通过芳基烯基二恶唑酮的仿生级联环化来制备这些稠合氮杂环的新方法。发现该级联反应具有优异的立体选择性和高官能团耐受性。芳基烯基二恶唑酮的底物范围被证明是高度灵活的，并且可扩展到额外的终止亚基，例如杂芳基和炔基部分。这种仿生环化被阐明是通过原位生成的亲电 Ir-酰基氮烯类化合物向束缚的烯属双键的分子内转移引发的，从而产生关键的N-酰基氮丙啶中间体，该中间体进而与侧链（杂）芳烃或炔烃反应以高度区域和立体选择性的方式生产环稠合的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08331

文献信息

• Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[<i>n</i>.2.0] Frameworks
  作者：Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200902471

  日期：2009.9.14

  Two plus two equals a bicycle: A highly efficient acid‐catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of ene‐allenones affords strained bicyclo[n.2.0] frameworks, which contain vicinal all‐carbon quaternary and tertiary centers (see scheme; Tf: trifluoromethanesulfonyl), under mild conditions with excellent yields and chemo‐, regio‐, and diastereoselectivities.

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。