methyl (2S,4S)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride | 2411180-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (4S)-4-Methoxy-L-proline methyl ester HCl；methyl (2S,4S)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 2411180-81-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 195.646
• InChiKey: MDQRVWFFHPYBJV-GEMLJDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-L-valyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  广谱冠状病毒 3C 样蛋白酶拟肽抑制剂有效阻断 SARS-CoV-2 在细胞内的复制：设计、合成、生物学评价和 X 射线结构测定

  摘要：

  尽管在大流行期间批准了疫苗、单克隆抗体和限制措施，但对新的有效和安全的抗病毒药物的需求迫切需要增加针对 COVID-19 的治疗药物。病毒 3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶 (3CL pro ) 是一种重要的复制酶，在 CoV 和变体的活性位点具有高度同源性，对 Leu-Gln 作为 P2-P1 残基显示出几乎独特的特异性，从而允许开发广泛的-光谱抑制剂。 本文描述了新设想的拟肽共价可逆抑制剂的设计、合成、生物活性和共晶结构信息。抑制剂显示醛弹头、P1 处的 Gln 模拟物和修饰的 P2-P3 残基。特别是，功能化的脯氨酸残基被插入到 P2 以稳定 β-转角样生物活性构象，从而调节亲和力。最有效的化合物对SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的3CL pro表现出低/亚 nM 效力，并在不同的环境中抑制三种人类 CoV（即SARS-CoV-2、MERS-CoV 和 HCoV 229）的病毒复制细胞系。特别是导数12根据病毒表现出

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115311
• 作为产物：
  描述：

  1-叔-丁基2-甲基(2S,4S)-4-甲氧基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73 %的产率得到methyl (2S,4S)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO

  摘要：

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。

  公开号：

  WO2023180189A1