((1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aR)-9-(chloroformyl)-1-methyl-3-oxododecahydronaphtho[2,3-c]furan-6-yl)carbamic acid ethyl ester | 1185740-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ((1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aR)-9-(chloroformyl)-1-methyl-3-oxododecahydronaphtho[2,3-c]furan-6-yl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl N-[(1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aR)-9-(chlorocarbonyl)dodecahydro-1-methyl-3-oxonaphtho[2,3-c]furan-6-yl]carbamate；ethyl N-[(1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aR)-9-carbonochloridoyl-1-methyl-3-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-6-yl]carbamate
• CAS: 1185740-18-4
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₅
• 分子量: 357.834
• InChiKey: MWRPHVYHHBZCQG-DKYFYASOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aR)-9-(chloroformyl)-1-methyl-3-oxododecahydronaphtho[2,3-c]furan-6-yl)carbamic acid ethyl ester 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以91.3%的产率得到((1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-9-hydroxymethyl-1-methyl-3-oxododecahydronaphtho[2,3-c]furan-6-yl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ((1R ,3aR ,4aR ,6R ,8aR ,9S,9aR)-9-甲酰基-1-甲基-3-氧杂十二氢萘[2,3-c]-6-呋喃基)羧酸乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种((1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aR)‑9‑甲酰基‑1‑甲基‑3‑氧杂十二氢萘[2,3‑c]‑6‑呋喃基)羧酸乙酯(化合物3)的制备方法，该方法采用三叔丁氧基氢化铝锂还原制备((1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aR)‑9‑(羟甲基)‑1‑甲基‑3‑氧杂十二氢萘[2,3‑c]‑6‑呋喃基)羧酸乙酯(化合物2)、再通过次氯酸钠氧化制备目标产物(化合物3)。本发明方法操作简单，革除现有技术的重金属元素钯，成本低，对设备要求低，反应收率提高20％，并且产品质量稳定。本发明方法宜于工业化生产，有较大的应用价值。

  公开号：

  CN107129477A

文献信息

• ((1R ,3aR ,4aR ,6R ,8aR ,9S,9aR)-9-甲酰基-1-甲基-3-氧杂十二氢萘[2,3-c]-6-呋喃基)羧酸乙酯的制备方法
  申请人：上海星泰医药科技有限公司

  公开号：CN107129477A

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明提供一种((1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aR)‑9‑甲酰基‑1‑甲基‑3‑氧杂十二氢萘[2,3‑c]‑6‑呋喃基)羧酸乙酯(化合物3)的制备方法，该方法采用三叔丁氧基氢化铝锂还原制备((1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aR)‑9‑(羟甲基)‑1‑甲基‑3‑氧杂十二氢萘[2,3‑c]‑6‑呋喃基)羧酸乙酯(化合物2)、再通过次氯酸钠氧化制备目标产物(化合物3)。本发明方法操作简单，革除现有技术的重金属元素钯，成本低，对设备要求低，反应收率提高20％，并且产品质量稳定。本发明方法宜于工业化生产，有较大的应用价值。