2-(3-cyclohexylpropynoyl)phenol | 1322774-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyclohexylpropynoyl)phenol
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1322774-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: BUVMLCALVRAIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyclohexylpropynoyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(3-cyclohexylpropynoyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063

文献信息

• Synthesis of γ-Benzopyranone by TfOH-Promoted Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/ol2016934

  日期：2011.9.2

  Regioselective cyclization of o-alkynoylphenols forming gamma-benzopyranones has been demonstrated. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) induced 6-endo cyclization of o-alkynoylphenols without forming 5-exo cyclized benzofuranone derivatives to provide the corresponding gamma-benzopyranones in high yields.
• Synthesis of Aurones through Silver-catalyzed Intramolecular Cyclization from <i>o</i> -Alkynonylphenols
  作者：Woonsang Hwang、Hyunseok Kim、Hyuck Choi、Jaehyun Kim、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11384

  日期：2018.3