1,8-dimethyl[1,2,5,6]tetrathiocino[3,4-b:7,8-b']diindole | 1073427-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dimethyl[1,2,5,6]tetrathiocino[3,4-b:7,8-b']diindole
• 英文别名: 11,22-Dimethyl-2,3,13,14-tetrathia-11,22-diazapentacyclo[13.7.0.04,12.05,10.016,21]docosa-1(15),4(12),5,7,9,16,18,20-octaene；11,22-dimethyl-2,3,13,14-tetrathia-11,22-diazapentacyclo[13.7.0.04,12.05,10.016,21]docosa-1(15),4(12),5,7,9,16,18,20-octaene
• CAS: 1073427-00-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S₄
• 分子量: 386.587
• InChiKey: HDYRMXKQZDKCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-6H-[1,2,3,4,5]pentathiepino[6,7-b]indole 在 氰化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-dimethyl[1,2,5,6]tetrathiocino[3,4-b:7,8-b']diindole 、 1,12-dimethyl[1,2,5,6]tetrathiocino[3,4-b:8,7-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,5,6-tetrathiocines from fused 1,2,3,4,5-pentathiepines

  摘要：

  1,2,3,4,5-五环并吡咯、噻吩和吲哚系统与氰化钠在乙腈中反应，形成相应的三环和五环并四硫杂吡啶。对于在噻吩或吲哚的B侧环化的不对称五环并吡咯，形成异构体四硫杂吡啶的混合物（约1:1）。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0239-1

文献信息

• Synthesis of 1,2,5,6-tetrathiocines from fused 1,2,3,4,5-pentathiepines
  作者：L. S. Konstantinova、S. A. Amelichev、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-007-0239-1

  日期：2007.8

  1,2,3,4,5-Pentathiepines fused with the pyrrole, thiophene, and indole systems react with sodium cyanide in acetonitrile to form the corresponding tri-and pentacyclic fused 1,2,5,6-tetrathiocines. In the case of unsymmetric pentathiepines annulated at the b side of thiophene or indole, mixtures of isomeric tetrathiocines (∼1: 1) are formed.

  1,2,3,4,5-五环并吡咯、噻吩和吲哚系统与氰化钠在乙腈中反应，形成相应的三环和五环并四硫杂吡啶。对于在噻吩或吲哚的B侧环化的不对称五环并吡咯，形成异构体四硫杂吡啶的混合物（约1:1）。
• Novel fused tetrathiocines as antivirals that target the nucleocapsid zinc finger containing protein of the feline immunodeficiency virus (FIV) as a model of HIV infection
  作者：Christopher R.M. Asquith、Marina L. Meli、Lidia S. Konstantinova、Tuomo Laitinen、Antti Poso、Oleg A. Rakitin、Regina Hofmann-Lehmann、Karin Allenspach、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.047

  日期：2015.3

  A novel series of fused tetrathiocines were prepared for evaluation of activity against the nucleocapsid protein of the feline immunodeficiency virus (FIV) in an in vitro cell culture approach. The results demonstrated that the compounds display potent nanomolar activity and low toxicity against this key model of HIV infection. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.