tert-butyl (4S)-5-amino-4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-prop-2-enoxycarbonylamino]-5-sulfanylidenepentanoate | 862835-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-amino-4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-prop-2-enoxycarbonylamino]-5-sulfanylidenepentanoate
• CAS: 862835-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: WKCVZEXHJLPZIV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-amino-4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-prop-2-enoxycarbonylamino]-5-sulfanylidenepentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到prop-2-enyl (2S)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-5-oxo-3-sulfanylidenepiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peptide beta-strand mimics based on pyridinones, pyrazinones, pyridazinones, and triazinones

  摘要：

  肽类类似物中，通过将一个或多个氨基酸替换为二氮杂环己酮或三氮杂环己酮，或者通过将一个氮杂环己酮或二氮杂环己酮或三氮杂环己酮在α位用氨基酸的侧链取代，显示出改善的β链构象能力，并以一种亲和特异方式与肽相互作用形成类似β-折叠的结构。因此，本发明的肽类类似物作为β链模拟物具有优于天然肽和先前技术中的β链模拟物的优点。

  公开号：

  US20050187138A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-amino-4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-prop-2-enoxycarbonylamino]-5-oxopentanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (4S)-5-amino-4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-prop-2-enoxycarbonylamino]-5-sulfanylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Peptide beta-strand mimics based on pyridinones, pyrazinones, pyridazinones, and triazinones

  摘要：

  肽类类似物中，通过将一个或多个氨基酸替换为二氮杂环己酮或三氮杂环己酮，或者通过将一个氮杂环己酮或二氮杂环己酮或三氮杂环己酮在α位用氨基酸的侧链取代，显示出改善的β链构象能力，并以一种亲和特异方式与肽相互作用形成类似β-折叠的结构。因此，本发明的肽类类似物作为β链模拟物具有优于天然肽和先前技术中的β链模拟物的优点。

  公开号：

  US20050187138A1