O-3-(hept-1-ynyl)-2-(methylthio)phenyl N,N-diethylcarbamate | 1254063-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-3-(hept-1-ynyl)-2-(methylthio)phenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: (3-hept-1-ynyl-2-methylsulfanylphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1254063-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 333.495
• InChiKey: DRZOXSSRCANPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3-(hept-1-ynyl)-2-(methylthio)phenyl N,N-diethylcarbamate 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到O-3-chloro-2-pentylbenzo[b]thiophen-7-yl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  邻位锂化-卤代环化策略合成区域选择性官能化苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由N，N-二乙基O -3-卤代苯基氨基甲酸酯开发了一种有效合成在C-2处带有不同取代基的3-卤代-7-氧官能化的苯并[ b ]噻吩的方法。关键步骤是邻位锂化反应和亲电环化反应，该反应可生成3-卤代-2-硫烷基苯酚衍生物。所制备的卤代苯并噻吩的随后官能化使得能够以良好的总产率获得各种各样的2,3,7-区域选择性官能化的苯并[ b ]噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo101436f
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 O-3-bromo-2-(methylthio)phenyl N,N-diethylcarbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.92h， 以91%的产率得到O-3-(hept-1-ynyl)-2-(methylthio)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  邻位锂化-卤代环化策略合成区域选择性官能化苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由N，N-二乙基O -3-卤代苯基氨基甲酸酯开发了一种有效合成在C-2处带有不同取代基的3-卤代-7-氧官能化的苯并[ b ]噻吩的方法。关键步骤是邻位锂化反应和亲电环化反应，该反应可生成3-卤代-2-硫烷基苯酚衍生物。所制备的卤代苯并噻吩的随后官能化使得能够以良好的总产率获得各种各样的2,3,7-区域选择性官能化的苯并[ b ]噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo101436f