3-methyl-1,5,6-triphenylpyridin-2(1H)-one | 1253388-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,5,6-triphenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-1,5,6-triphenylpyridin-2-one
• CAS: 1253388-34-9
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: WWJNUHAFXFXFQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-methyl-1,5,6-triphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  伯，仲苯甲酰胺与炔烃之间的Rh催化氧化偶联：多环酰胺的合成

  摘要：

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo101596d

文献信息

• Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Cheng-Ling Pan、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo101596d

  日期：2010.11.5

  synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes via the oxidative ortho C−H activation of benzamides has been developed. Ag2CO3 proved to be an optimal oxidant when MeCN was used as a solvent, and [RhCp*Cl2]2 was utilized as an efficient catalyst. Both N-alkyl and N-aryl secondary benzamides can be applied as effective substrates. Furthermore, primary benzamides react with two alkyne units, leading

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。
• Synthesis of 2-Pyridones and Iminoesters via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling between Acrylamides and Alkynes
  作者：Yan Su、Miao Zhao、Keli Han、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol102306c

  日期：2010.12.3

  Catalytic oxidative coupling between acrylamides and alkynes was achieved using 0.5 mol % loading of [RhCp*Cl-2](2) with Cu(OAc)(2) as an oxidant. 2-Pyridones, iminoesters, and substituted indoles could be obtained as a result of the electronic and steric effects of the substituents in the acrylamides.
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Synthesis of 2-Pyridones through C–H/N–H Bond Functionalizations
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin、Nora Hofmann

  DOI：10.1021/ol201244s

  日期：2011.6.17

  An Inexpensive ruthenium catalyst enabled oxidative annulations of alkynes by acrylamides with ample scope, which allowed for the preparation of 2-pyridones employing various electron-rich and electron-deficient acrylamides as well as (di)aryl- and (di)alkyl-substituted alkynes.