{[(2R,4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}(tert-butyl)dimethylsilane | 1206548-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(2R,4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,4S,6R)-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1206548-36-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: BJGSMTKTBBYFEO-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2R,4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}(tert-butyl)dimethylsilane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到[(2R,4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（3R，5R）-5-羟基-de-O-甲基二十二聚体

  摘要：

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258244
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到{[(2R,4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（3R，5R）-5-羟基-de-O-甲基二十二聚体

  摘要：

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258244

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (3R,5R)-5-Hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin via the Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、N. Thrimurtulu、Md. Rahman、J. Reddy、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258244

  日期：2010.11

  A practical stereoselective total synthesis of (3R,5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been accomplished via Prins cyclization. It exhibits potato microtuber inducing activity. The synthetic sequence involves Prins cyclization, reductive opening of the pyran ring, esterification, and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. Prins cyclization - ring-closing metathesis - esterification

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯
• Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J via Ring Closing Metathesis (RCM)
  作者：J.S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Attaluri R. Prasad、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.100

  日期：2010.1

  Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J, a polyketide natural product is described. The synthesis involves the Prins cyclisation and Ring Closing Metathesis (RCM) as key steps.

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。