3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-tert-butyl-5,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isoxazole | 1253786-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-tert-butyl-5,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isoxazole
• 英文别名: 2-tert-butyl-5,6-dimethyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)-3H-1,2-benzoxazole
• CAS: 1253786-20-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: UZIAXACGMURHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-tert-butyl-1,2-oxaziridine 、 4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 sodium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-tert-butyl-5,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳炔与氧氮丙啶[3+2]环加成合成二氢苯并异恶唑

  摘要：

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。

  DOI：

  10.1021/jo101656c

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzisoxazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and Oxaziridines
  作者：Arif Kivrak、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo101656c

  日期：2010.11.5

  unusual cleavage of the C−O bond of the oxaziridine and tolerates a variety of substituents on the oxaziridine and the o-(trimethylsilyl)aryl triflate to form aryl-, heteroaryl-, alkyl-, and naphthyl-substituted dihydrobenzisoxazoles. The resulting halogen-substituted dihydrobenzisoxazoles are readily elaborated to more complex products using palladium-catalyzed crossing-coupling processes.

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。