(4R,6R)-4-(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)heptan-1-ol | 1262963-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R)-4-(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)heptan-1-ol
• 英文别名: (4R,6R)-6-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxyheptan-1-ol
• CAS: 1262963-20-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: JGLTWUXPOCLDCU-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)heptan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4R,6R)-4-(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（3R，5R）-5-羟基-de-O-甲基二十二聚体

  摘要：

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258244
• 作为产物：
  描述：

  {[(4R,6R)-6-(methoxymethoxy)hept-1-en-4-yloxy]methyl}benzene 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(4R,6R)-4-(benzyloxy)-6-(methoxymethoxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（3R，5R）-5-羟基-de-O-甲基二十二聚体

  摘要：

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258244

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (3R,5R)-5-Hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin via the Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、N. Thrimurtulu、Md. Rahman、J. Reddy、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258244

  日期：2010.11

  A practical stereoselective total synthesis of (3R,5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been accomplished via Prins cyclization. It exhibits potato microtuber inducing activity. The synthetic sequence involves Prins cyclization, reductive opening of the pyran ring, esterification, and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. Prins cyclization - ring-closing metathesis - esterification

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯