(S)-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-{[(4R,5R)-5-(3-methylbutylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}propionic acid | 848210-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-{[(4R,5R)-5-(3-methylbutylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}propionic acid
• 英文别名: (S)-3-(4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl)-2-((4R,5R)-5-(isopentylcarbamoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamido)propanoic acid；(2S)-3-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-2-[[(4R,5R)-5-(3-methylbutylcarbamoyl)-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 848210-44-6
• 化学式: C₂₆H₃₀Cl₂N₂O₇
• 分子量: 553.439
• InChiKey: HJCLXKNDSZADFS-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-{[(4R,5R)-5-(3-methylbutylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted aminocarbonyl-1,3-dioxolanes as VLA-4 antagonists

  摘要：

  A novel set of compounds with a 1,3-dioxolane ring which acts as a proline bioisostere have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compounds (18e), (28j), and (35g) were shown to have high receptor affinities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.069