4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-9H-carbazole | 1260255-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-9H-carbazole
• CAS: 1260255-57-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: DQBPDVYAVGGWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propyl)-1H-indole 在 Amberlyst 15 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  在不均相催化下由磺酰吲哚两步合成不对称的1,4-二取代的咔唑

  摘要：

  磺酰吲哚与保护的β-硝基酮反应得到相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，其在酸性条件下经历一系列级联过程，最终导致不对称的1，4-二取代咔唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000394

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polysubstituted Carbazoles from Indoles and Simple 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Rafael Rebechi、João Arantes、Fernando Coelho、Manoel T. Rodrigues

  DOI：10.1002/adsc.202301328

  日期：2024.2.20

  carbazoles were efficiently synthesized through direct benzannulation reaction between 1,4-dicarbonyl compounds and indoles with catalytic amount of inexpensive zirconium(IV) chloride. This transformation proved to be regioselective and furnishes 1,4-disubstituted and 1,2,4-trisubstituted carbazoles with yields ranging from 26% to 91% and broad substrate scope. Moreover, this protocol benefits from using readily

  通过1,4-二羰基化合物与吲哚之间的直接苯并环化反应，在催化量的廉价氯化锆(IV)的催化下，有效地合成了多取代咔唑。该转化被证明具有区域选择性，可产生 1,4-二取代和 1,2,4-三取代咔唑，产率范围为 26% 至 91%，底物范围广泛。此外，该协议受益于使用易于获得的起始材料，而不需要对其进行预功能化。通过铃木-宫浦反应对碘咔唑进行官能化以及通过天然产物canthin-6-one的3-脱氮衍生物的合成来举例说明该产品的合成用途。