(1S,5R)-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1,2-dicarboxylic acid 1-amide 2-[(7-tert-butyl-4,5-dihydro-benzo[1,2-d:3,4-d']bisthiazol-2-yl)amide] | 1260504-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1,2-dicarboxylic acid 1-amide 2-[(7-tert-butyl-4,5-dihydro-benzo[1,2-d:3,4-d']bisthiazol-2-yl)amide]
• 英文别名: (1S,5R)-2-N-(7-tert-butyl-4,5-dihydro-[1,3]thiazolo[5,4-e][1,3]benzothiazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-1,2-dicarboxamide
• CAS: 1260504-33-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₂S₂
• 分子量: 417.556
• InChiKey: DSQLRBWAJKNKPQ-HOGDKLEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-tert-butyl-4,5-dihydro-benzo[1,2-d:3,4-d']bisthiazol-2-yl)-acetamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1S,5R)-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1,2-dicarboxylic acid 1-amide 2-[(7-tert-butyl-4,5-dihydro-benzo[1,2-d:3,4-d']bisthiazol-2-yl)amide]
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of 4,5-dihydrobenzo[1,2-d:3,4-d]bisthiazole and 4,5-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazoline series of selective phosphatidylinositol-3 kinase alpha inhibitors

  摘要：

  A cyclisation within a 4',5-bisthiazole (S)-proline-amide-urea series of selective PI3K alpha inhibitors led to a novel 4,5-dihydrobenzo[1,2-d: 3,4-d] bisthiazole tricyclic sub-series. The synthesis and optimisation of this 4,5-dihydrobenzo[1,2-d: 3,4-d] bisthiazole sub-series and the expansion to a related tricyclic 4,5-dihydrothiazolo[4,5-h] quinazoline sub-series are described. From this work analogues including 11, 12, 19 and 23 were identified as potent and selective PI3K alpha inhibitor in vivo tool compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.067