(3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide | 1257215-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
• 英文别名: (3S,4R,5S)-1-oxido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 1257215-27-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: AVLNHQMPNAPJIL-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (E)-3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-N-(((2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-yl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  合成（3 S，4 S，5 S）-三羟基哌啶衍生物作为酶稳定剂以改善法布里（Fabry）患者细胞系中的治疗性酶活性

  摘要：

  合成并测试了一系列在C-2或C-6位置具有结构多样性的3 S，4 S，5 S-三羟基化哌啶，以确定其稳定重组人α-半乳糖苷酶A（rh-α -加仑A）。通过快速抑制活性筛选鉴定出命中分子，然后进一步研究其保护该酶免受热诱导变性并增强其在Fabry患者细胞系中活性的能力。我们的研究导致鉴定出一类新的小分子作为酶稳定剂，可用于治疗法布里疾病。其中，稳定剂21最有效，在Fabry疾病细胞系中rh-α-GalA活性提高了12倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.036
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的亲核添加到六元环硝酮直接合成多种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷

  摘要：

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001045