(2S)-2-[(R)-methoxymethoxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxirane | 1253204-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[(R)-methoxymethoxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxirane
• CAS: 1253204-29-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: FSGQAMKTXZFRTI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(R)-methoxymethoxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,2S)-1-(methoxymethoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Raphidecursinol B 的正式全合成

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000619
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-3-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-2-[(R)-methoxymethoxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Raphidecursinol B 的正式全合成

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000619

文献信息

• Formal Total Synthesis of (-)-Raphidecursinol B
  作者：Sanjit Kumar Das、Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.201000619

  日期：2010.9

  An efficient enantioselective formal total synthesis of antimalarial natural product (-)-raphidecursinol B along with its all stereoisomers is described from commercially available 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde using the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective α-tosylation, epoxide opening and Mitsunobu reaction as the key reaction steps.

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。