ethyl (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 1253204-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1253204-27-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₀S
• 分子量: 498.551
• InChiKey: RRBDTORNLOKIBF-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到[(1R,2R)-3-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Raphidecursinol B 的正式全合成

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000619
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Raphidecursinol B 的正式全合成

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000619