SD-24 | 1237502-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SD-24
• 英文别名: 2-[4-Chloro-2-[(3,4-dichlorophenyl)sulfonylamino]phenoxy]benzoic acid
• CAS: 1237502-86-1
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₃NO₅S
• 分子量: 472.733
• InChiKey: OIGUMNDUYFBXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SD-24 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向趋化因子受体 CCR2 细胞内变构结合位点的荧光配体

  摘要：

  荧光标记的配体是研究 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的多功能分子工具，可用于一系列不同的应用，包括生物发光共振能量转移 (BRET) 测定。在这里，我们报告了针对 CC 趋化因子受体 2 (CCR2) 的细胞内变构结合位点 (IABS) 的基于结构的荧光配体开发，CCR2 是一种 A 类 GPCR，已被视为肿瘤学和炎症的药物靶点。从先前报道的细胞内 CCR2 拮抗剂开始，设计、合成了几种四甲基罗丹明 (TAMRA) 标记的 CCR2 配体，并测试了它们作为荧光报告基因的适用性，以探测与 CCR2 的 IABS 的结合。通过这些研究，我们开发了14作为荧光 CCR2 配体，能够以非同位素和高通量方式进行无细胞和细胞 NanoBRET 结合研究。此外，我们表明14可以用作基于片段的筛选方法的工具。因此，我们基于小分子的荧光 CCR2 配体14代表了未来 CCR2 药理学研究的有前途的工具。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00263
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₁₄Cl₃NO₅S 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 SD-24
  参考文献：
  名称：

  靶向趋化因子受体 CCR2 细胞内变构结合位点的荧光配体

  摘要：

  荧光标记的配体是研究 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的多功能分子工具，可用于一系列不同的应用，包括生物发光共振能量转移 (BRET) 测定。在这里，我们报告了针对 CC 趋化因子受体 2 (CCR2) 的细胞内变构结合位点 (IABS) 的基于结构的荧光配体开发，CCR2 是一种 A 类 GPCR，已被视为肿瘤学和炎症的药物靶点。从先前报道的细胞内 CCR2 拮抗剂开始，设计、合成了几种四甲基罗丹明 (TAMRA) 标记的 CCR2 配体，并测试了它们作为荧光报告基因的适用性，以探测与 CCR2 的 IABS 的结合。通过这些研究，我们开发了14作为荧光 CCR2 配体，能够以非同位素和高通量方式进行无细胞和细胞 NanoBRET 结合研究。此外，我们表明14可以用作基于片段的筛选方法的工具。因此，我们基于小分子的荧光 CCR2 配体14代表了未来 CCR2 药理学研究的有前途的工具。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00263

文献信息

• Identification of a sulfonamide series of CCR2 antagonists
  作者：Simon Peace、Joanne Philp、Carl Brooks、Val Piercy、Kitty Moores、Chris Smethurst、Steve Watson、Simon Gaines、Mara Zippoli、Claudette Mookherjee、Robert Ife

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.142

  日期：2010.7

  A series of sulfonamide CCR2 antagonists was identified by high-throughput screening. Management of molecular weight and physical properties, in particular moderation of lipophilicity and study of pK(a), yielded highly potent CCR2 antagonists exhibiting good pharmacokinetic properties and improved potency in the presence of human plasma. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.