(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]hexane-1,6-diol | 1242076-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]hexane-1,6-diol
• CAS: 1242076-69-2
• 化学式: C₂₅H₄₈O₅
• 分子量: 428.653
• InChiKey: CXEIPVLNHJYEML-DJBJKVAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]hexane-1,6-diol 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三辛基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以88%的产率得到(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyhex-5-enyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO2 促进的断裂不对称全合成三叶菌素

  摘要：

  完成了三叶菌素 (1) 的不对称全合成，这是一种具有强效抗癌活性的番荔枝素，其中红-双 (2,2')-四氢呋喃核心 2 的构建具有新型有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO( 2)-促进 alpha,alpha'-cis-oxocene 3 的片段化。

  DOI：

  10.1021/ja106116v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1,6-bis(phenylmethoxy)hexyl]oxolan-2-yl]-3-chloro-2-[(1R)-1-phenylmethoxyundecyl]oxolane 在 Raney-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]hexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO2 促进的断裂不对称全合成三叶菌素

  摘要：

  完成了三叶菌素 (1) 的不对称全合成，这是一种具有强效抗癌活性的番荔枝素，其中红-双 (2,2')-四氢呋喃核心 2 的构建具有新型有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO( 2)-促进 alpha,alpha'-cis-oxocene 3 的片段化。

  DOI：

  10.1021/ja106116v

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Trilobacin via Organoselenium-Mediated Oxonium Ion Formation/SiO₂-Promoted Fragmentation
  作者：Te-ik Sohn、Mi Jung Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja106116v

  日期：2010.9.8

  An asymmetric total synthesis of trilobacin (1), an annonaceous acetogenin with potent anticancer activities, was accomplished wherein the construction of its erythro-bis(2,2')-tetrahydrofuran core 2 featured a novel organoselenium-mediated oxonium ion formation/SiO(2)-promoted fragmentation of alpha,alpha'-cis-oxocene 3.

  完成了三叶菌素 (1) 的不对称全合成，这是一种具有强效抗癌活性的番荔枝素，其中红-双 (2,2')-四氢呋喃核心 2 的构建具有新型有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO( 2)-促进 alpha,alpha'-cis-oxocene 3 的片段化。