(S)-1,10a-dihydroazeto[1,2-a]benzo[e][1,4]diazepine-2,10(4H,9H)-dione | 1256910-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,10a-dihydroazeto[1,2-a]benzo[e][1,4]diazepine-2,10(4H,9H)-dione
• 英文别名: (6S)-3,8-diazatricyclo[7.4.0.03,6]trideca-1(13),9,11-triene-4,7-dione
• CAS: 1256910-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: USJYPKDDKFZMPB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-bromophenyl)-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1,10a-dihydroazeto[1,2-a]benzo[e][1,4]diazepine-2,10(4H,9H)-dione 、 (S)-1,10a-dihydroazeto[1,2-a]benzo[e][1,4]diazepine-2,10(4H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and enantioselective biotransformations of β-lactam carbonitriles and carboxamides and their synthetic applications

  摘要：

  在红球菌 AJ270（一种含有腈水解酶和酰胺酶的微生物全细胞催化剂）的催化下，一些外消旋 1-芳基甲基和 1-烯丙基-4-氧代氮杂环丁烷-2-甲腈和羧酰胺在非常温和的条件下发生了高效转化，以优异的产率生成了对映体纯的官能化 S-酰胺和 R-酸产物。腈水解酶显示出良好的酶活性，但几乎没有对映选择性，而酰胺酶对几乎所有测试的酰胺底物都显示出很高的 R-对映选择性。通过轻松制备δ-内酰胺融合杂环化合物，证明了所得到的功能化手性δ-内酰胺衍生物的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00198h