N-[4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-yl-5-[(tributyl-lambda5-phosphanylidene)methyl]pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide | 1246665-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-yl-5-[(tributyl-lambda5-phosphanylidene)methyl]pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-yl-5-[(tributyl-λ5-phosphanylidene)methyl]pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1246665-81-5
• 化学式: C₂₈H₄₅FN₃O₂PS
• 分子量: 537.722
• InChiKey: OXZSEDPIBZQSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-yl-5-[(tributyl-lambda5-phosphanylidene)methyl]pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide 在 (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dihydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[4-(4-氟苯基)-5-甲基-6-(1-甲基乙基)-2-嘧啶基]-N-甲基甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用维蒂希反应的他汀类药物的内酯途径。罗苏伐他汀的合成

  摘要：

  据报道，他汀类药物通过内酯化侧链首次进入，以罗苏伐他汀的合成为例。关键步骤是将（2 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-6-氧四氢-2 H-吡喃-2-甲醛与适当官能化的嘧啶杂环的phospho盐进行Wittig偶联。一锅脱保护和水解所得4- O- TBS罗苏伐他汀内酯以高收率提供罗苏伐他汀。

  DOI：

  10.1021/jo101050z
• 作为产物：
  描述：

  ({4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]-5-pyrimidinyl}-methyl)tributylphosphonium trifluoroacetate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-yl-5-[(tributyl-lambda5-phosphanylidene)methyl]pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用维蒂希反应的他汀类药物的内酯途径。罗苏伐他汀的合成

  摘要：

  据报道，他汀类药物通过内酯化侧链首次进入，以罗苏伐他汀的合成为例。关键步骤是将（2 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-6-氧四氢-2 H-吡喃-2-甲醛与适当官能化的嘧啶杂环的phospho盐进行Wittig偶联。一锅脱保护和水解所得4- O- TBS罗苏伐他汀内酯以高收率提供罗苏伐他汀。

  DOI：

  10.1021/jo101050z