(3-Methoxy-2-vinyl-phenyl)-methanol | 479197-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Methoxy-2-vinyl-phenyl)-methanol
• 英文别名: (2-Ethenyl-3-methoxyphenyl)methanol；(2-ethenyl-3-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 479197-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZKCGEVWDLBUOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methoxy-2-vinyl-phenyl)-methanol 在 吡啶 、 三溴化磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [1-Benzyl-4-(3-methoxy-2-vinyl-benzyl)-pyrrolidin-(3Z)-ylidene]-[(S)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  使用 Enders 手性腙法对 N-保护的 Pyrrolidin-3-one 进行区域和对映选择性烷基化：迈向新的 (-)-Quinocarcin 和相关类似物不对称全合成的关键步骤

  摘要：

  C-4-烷基化吡咯烷-3-one 5 的合成是通过手性腙8 与亲电子试剂7 的区域选择性和非对映选择性烷基化，然后选择性脱保护来实现的。高度官能化的化合物 5 是我们实现 (-)-喹诺酮 (1) 和相关结构类似物 2 和 3 的新型不对称全合成方法中的第一个关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34224
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-3-甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(3-Methoxy-2-vinyl-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Enders 手性腙法对 N-保护的 Pyrrolidin-3-one 进行区域和对映选择性烷基化：迈向新的 (-)-Quinocarcin 和相关类似物不对称全合成的关键步骤

  摘要：

  C-4-烷基化吡咯烷-3-one 5 的合成是通过手性腙8 与亲电子试剂7 的区域选择性和非对映选择性烷基化，然后选择性脱保护来实现的。高度官能化的化合物 5 是我们实现 (-)-喹诺酮 (1) 和相关结构类似物 2 和 3 的新型不对称全合成方法中的第一个关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34224

文献信息

• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• Regio- and Enantioselective Alkylation of a N-Protected Pyrrolidin-3-one Using Enders’ Chiral Hydrazone Method: A Key Step Towards a New Asymmetric Total Synthesis of (-)-Quinocarcin and Related Analogues
  作者：Jean-Charles Quirion、Uwe Schneider、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-2002-34224

  日期：——

  The synthesis of C-4-alkylated pyrrolidin-3-one 5 was achieved by regio- and diastereoselective alkylation of chiral hydrazone 8 with electrophile 7 followed by selective deprotection. Highly functionalised compound 5 is the first key intermediate in our approach towards a new asymmetric total synthesis of (-)-quinocarcin (1) and related structural analogues 2 and 3.

  C-4-烷基化吡咯烷-3-one 5 的合成是通过手性腙8 与亲电子试剂7 的区域选择性和非对映选择性烷基化，然后选择性脱保护来实现的。高度官能化的化合物 5 是我们实现 (-)-喹诺酮 (1) 和相关结构类似物 2 和 3 的新型不对称全合成方法中的第一个关键中间体。