2-乙烯基-3-甲氧基苯甲酸 | 64957-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基-3-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-methoxy-2-vinylbenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-ethenyl-3-methoxy-；2-ethenyl-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 64957-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BSYLKWSZBIICFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  323.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-Phenylmethoxycarbonylphenyl) 2-ethenyl-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  PKC抑制剂balanol的正式全合成：完全保护的二苯甲酮片段的制备

  摘要：

  据报道，使用区域选择性Heck反应作为连接两个芳环的关键步骤，合成了Balanol高度官能化的二苯甲酮片段的过苄基化衍生物。随后打开所获得的中间体7元内酯，然后进行氧化降解，导致二苯甲酮单元的短合成。由于二苯甲酮以前已成功地用于合成巴拉诺醇，因此我们的工作构成了该天然产物的正式全合成。还尝试通过在芳基醛上的类似Heck的偶联或由SmI 2促进的酮基自由基环化来提供该片段的其他直接进入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00096-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-2-vinylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 碘甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2-乙烯基-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  经由分子内环化事件合成巴拉诺尔的二苯甲酮片段。

  摘要：

  已有研究报道使用7-外基自由基环化或分子内Heck反应作为构建PKC抑制剂balanol的二苯甲酮片段的关键步骤。尽管前一种方法不成功，但与竞争的八元环相比，Heck反应对于两个完全官能化的芳基亚基偶联是可行的，这些亚基提供了区域选择性地以芳基亚烷基为主要成分的联芳基七元内酯。内酯。内酯的水解，然后用四氧化钌的氧化裂解烯烃，完成了苯甲酮单元的这种短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo000750r

文献信息

• Regio- and Enantioselective Alkylation of a N-Protected Pyrrolidin-3-one Using Enders’ Chiral Hydrazone Method: A Key Step Towards a New Asymmetric Total Synthesis of (-)-Quinocarcin and Related Analogues
  作者：Jean-Charles Quirion、Uwe Schneider、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-2002-34224

  日期：——

  The synthesis of C-4-alkylated pyrrolidin-3-one 5 was achieved by regio- and diastereoselective alkylation of chiral hydrazone 8 with electrophile 7 followed by selective deprotection. Highly functionalised compound 5 is the first key intermediate in our approach towards a new asymmetric total synthesis of (-)-quinocarcin (1) and related structural analogues 2 and 3.

  C-4-烷基化吡咯烷-3-one 5 的合成是通过手性腙8 与亲电子试剂7 的区域选择性和非对映选择性烷基化，然后选择性脱保护来实现的。高度官能化的化合物 5 是我们实现 (-)-喹诺酮 (1) 和相关结构类似物 2 和 3 的新型不对称全合成方法中的第一个关键中间体。
• Construction of nitrogen-heterocyclic compounds through zirconium mediated intramolecular alkene-carbonyl coupling reaction of N-(o-alkenylaryl)carbamate derivatives
  作者：Yasushi Takigawa、Hisanaka Ito、Katsunori Omodera、Maiko Ito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.079

  日期：2004.2

  Intramolecular alkene-carbonyl coupling reaction of N-benzyl-N-(o-alkenylaryl)carbamate derivative derived from o-aminostyrene, o-(aminomethyl)styrene and o-aminoallylbenzene smoothly proceeded by treating with zirconocene–butene complex to give the corresponding lactam derivative.

  的分子内的烯烃羰基偶合反应Ñ苄基ñ - （ö -alkenylaryl）氨基甲酸酯衍生物衍生自ø -aminostyrene，ø - （氨基甲基）苯乙烯和ö -aminoallylbenzene顺利通过用锆-丁烯复杂，得到相应的内酰胺进行处理衍生物。
• Nucleophilic aromatic substitution on (o-methoxyaryl)oxazolines. A convenient synthesis of o-alkyl-, o-alkenyl-, and o-arylbenzoic acids
  作者：A. I. Meyers、Richard Gabel、Edward D. Mihelich

  DOI：10.1021/jo00401a018

  日期：1978.3
• Application of an intramolecular Heck reaction for the construction of the balanol aryl core structure
  作者：Marie-Pierre Denieul、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00907-7

  日期：1999.6

  The highly functionalized aryl core structure of balanol has been synthesized employing a regioselective intramolecular Heck reaction as the key step. This approach can potentially lead to new types of analogues of the potent PKC inhibitor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MEYERS A. I.; GABEL R.; MIHELICH E. D., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 7, 1372-1379
  作者：MEYERS A. I.、 GABEL R.、 MIHELICH E. D.

  DOI：——

  日期：——