(1S,5S,6R)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methoxyphenyl]-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 1242077-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,5S,6R)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methoxyphenyl]-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5S,6R)-6-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 1242077-67-3
• 化学式: C₄₇H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 753.098
• InChiKey: ZDJZFOZWLVIZMR-CNWGICBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methoxyphenyl]-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到endo-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  所述的催化不对称合成内切-6-芳基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮天然产物从藁传兴通过使用甲酰基衍生的羰基叶立德的1,3-偶极环加成的Rh 2（S -TCPTTL）4

  摘要：

  六元环状甲酰基羰基叶立德的反应从α重氮基β酮酯与苯乙炔衍生物的二铑的催化下（II）四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（S- TCPTTL）4，提供包含高达97％ee的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的环加合物。这代表了环状甲酰基-羰基内酯的对映选择性1，3-偶极环加成的第一个例子。使用该催化过程中，不对称合成内切-6-芳基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的天然产物1从藁传兴园艺。已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo101175b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methoxyphenyl]-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(1S,5S,6R)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methoxyphenyl]-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  所述的催化不对称合成内切-6-芳基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮天然产物从藁传兴通过使用甲酰基衍生的羰基叶立德的1,3-偶极环加成的Rh 2（S -TCPTTL）4

  摘要：

  六元环状甲酰基羰基叶立德的反应从α重氮基β酮酯与苯乙炔衍生物的二铑的催化下（II）四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（S- TCPTTL）4，提供包含高达97％ee的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的环加合物。这代表了环状甲酰基-羰基内酯的对映选择性1，3-偶极环加成的第一个例子。使用该催化过程中，不对称合成内切-6-芳基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的天然产物1从藁传兴园艺。已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo101175b

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of the <i>endo</i>-6-Aryl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Natural Product from <i>Ligusticum chuanxing</i> via 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Formyl-Derived Carbonyl Ylide Using Rh₂(<i>S</i>-TCPTTL)₄
  作者：Naoyuki Shimada、Taiki Hanari、Yasunobu Kurosaki、Koji Takeda、Masahiro Anada、Hisanori Nambu、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/jo101175b

  日期：2010.9.3

  The reaction of a six-membered cyclic formyl-carbonyl ylide derived from α-diazo-β-ketoester with phenylacetylene derivatives under the catalysis of dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, provides cycloadducts containing an 8-oxabicyclo[3.2.1]octane ring system in up to 97% ee. This represents the first example of an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition

  六元环状甲酰基羰基叶立德的反应从α重氮基β酮酯与苯乙炔衍生物的二铑的催化下（II）四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（S- TCPTTL）4，提供包含高达97％ee的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的环加合物。这代表了环状甲酰基-羰基内酯的对映选择性1，3-偶极环加成的第一个例子。使用该催化过程中，不对称合成内切-6-芳基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的天然产物1从藁传兴园艺。已经实现。