N-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide | 1244737-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 1244737-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: NHCABTUUWHHRPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过基于异氰化物的三组分反应方便地合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸衍生物

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉、异氰化物和氯甲酸苄酯的三组分反应以中等至良好的产率提供了 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides。苄氧羰基的氢解或选择性水解提供 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酰胺，其进一步水解产生相应的 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910903277920
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-1-cyclohexylcarbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到N-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于异氰化物的三组分反应方便地合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸衍生物

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉、异氰化物和氯甲酸苄酯的三组分反应以中等至良好的产率提供了 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides。苄氧羰基的氢解或选择性水解提供 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酰胺，其进一步水解产生相应的 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910903277920

文献信息

• An Ugi Reaction Incorporating a Redox-Neutral Amine C–H Functionalization Step
  作者：Zhengbo Zhu、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03529

  日期：2016.2.19

  Pyrrolidine and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) undergo redox-neutral α-amidation with concurrent N-alkylation upon reaction with aromatic aldehydes and isocyanides. Reactions are promoted by acetic acid and represent a new variant of the Ugi reaction.

  吡咯烷和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)在与芳香醛和异氰化物反应后发生氧化还原中性 α-酰胺化，同时发生N-烷基化。乙酸促进反应，代表 Ugi 反应的新变体。