marrulanic acid | 887610-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: marrulanic acid
• 英文别名: 4-[(1R,4S,8S,9R,10R,12R)-9-hydroxy-4,8,10-trimethyl-3-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-9-yl]butanoic acid
• CAS: 887610-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: KRTAGCAAGRLSRQ-GCTGDKDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6R,7R,8S,12R)-7-hydroxy-7-(4-hydroxybutyl)-1,6,8-trimethyl-2-oxo-3-oxatricyclo[6.3.1.0^4,12]dodecane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 marrulanic acid
  参考文献：
  名称：

  Marrubiin 和相关拉丹丹二萜内酯的全合成

  摘要：

  描述了拉丹二萜内酯 marrubiin、marrulibacetal、desertine、marrulibacetal A、marrubasch F、cylenine C、marrulanic acid 和 marrulactone 的全合成。这些分子的反式萘烷部分是通过 Pauson-Khand 反应以立体选择性方式构建的，所得环戊烯酮被氧化裂解形成内酯环。C9 侧链的延长是通过与各种亲核试剂的环氧化物开环反应实现的，官能团操作完成了这些天然产物的合成。沙漠的立体化学可以通过转化来建立。

  DOI：

  10.3390/molecules25071610