6-chloro-2,3-dihydro-3-methylidene-1H-isoindol-1-one | 1239331-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dihydro-3-methylidene-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 6-Chloro-2,3-dihydro-3-methylene-1H-isoindol-1-one；6-chloro-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 1239331-76-0
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: WXUNRABUBWZLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯胺 、 6-chloro-2,3-dihydro-3-methylidene-1H-isoindol-1-one 在 C₃₄H₂₇F₆O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到(1R,2'S)-5-chloro-2'-phenyl-2',3'-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-1,4'-quinolin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于直接构建氮杂螺环的高对映选择性三组分 Povarov 反应

  摘要：

  已经开发了一种用于构建氮杂螺环的不对称有机催化三组分波瓦罗夫反应。在 H 8 -BINOL 框架上带有o -CF 3 -芳基的手性磷酸OCF-CPA在反应中非常有效。该反应是在以高产率和高对映选择性合成一系列氮杂螺环的理想条件下进行的，从而扩大了传统波瓦罗夫反应的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02421
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲酰基苯甲腈 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到6-chloro-2,3-dihydro-3-methylidene-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲酰基苄腈与亚甲基二甲基氧ulf反应合成2,3-二氢-3-亚甲基-1H-异吲哚-1-酮

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成2,3-二氢-3-亚甲基-1H-异吲哚-1-酮及其衍生物的方法，该衍生物在C（5）和/或C（6）处带有取代基。在DMSO / THF中，用NaH在0°下用NaH处理三甲基碘化ox碘化物，生成了2-甲酰基苄腈（1a）与二甲基ox氧基methyl甲基化物的反应，导致形成了2,3-二氢-3-3-亚甲基-1H-异吲哚- 1‐1（2a），产率77％。类似地，六在C（4）和/或C（5），携带取代基（一个或多个）2-formylbenzonitriles即，1B - 1克，也得到相应的预期产品2B - 2克在可比的产率。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000035