3-(but-2-ynyl)-5-ethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-pyrrole | 1231753-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(but-2-ynyl)-5-ethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-pyrrole
• 英文别名: 3-(but-2-ynyl)-5-ethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；3-But-2-ynyl-5-ethyl-3-phenyl-2,4-dihydropyrrole
• CAS: 1231753-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: COTVOYXBZFWYJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-2-ynyl)-5-ethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以36%的产率得到(+/-)-4-(but-2-ynyl)-2-ethyl-4-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Tandem Cyclizations of 1,6-Diynes Triggered by Internal N- and O-Nucleophiles

  摘要：

  Investigations on gold-catalyzed tandem cyclization reactions of 1,6-diynes, tethered to nucleophilic functionalities such as amine, carboxylic acid, amide, and sulfonamide, are reported. The ability of such substrates to undergo tandem cyclization, triggered by internal nucleophiles, has been examined. Depending on the substrate, the catalytic system, and reaction conditions, different regioisomers of monocyclic and bridged bicyclic products were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo100712d
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-2-ynyl)-2-phenylhex-4-yn-1-amine 在 C₂₇H₄₁BN₄O₂Zr 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 3-(but-2-ynyl)-5-ethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性加氢胺化锆催化的氨基二烯烃和氨基二炔的去对称化

  摘要：

  烯烃和胺的催化加成（加氢胺化）通常通过 CN 或 CH 键的形成直接提供 α- 或 β- 氨基立体中心。或者，对称氨基二烯烃或氨基二炔的去对称化反应提供了进入立体中心，其位置受底物结构控制的途径。在目前对映选择性锆催化加氢胺化的研究中，由 CN 键形成和前手性四元中心去对称化产生的立体中心由催化剂和反应条件独立控制。使用单一催化剂，该方法可以选择性地访问来自氨基二烯烃的光学富集的五元、六元和七元环胺的非对映异构体，以及五元、六元和七元环胺的对映选择性合成。和来自氨基二炔的七元环亚胺。氨基二烯烃加氢胺化实验测试了催化剂：底物比、催化剂的绝对浓度和伯胺底物的绝对初始浓度的影响，表明后一个参数强烈影响去对称化过程的立体选择性，而绝对构型CN 键形成产生的 α-氨基立体中心不受这些参数的影响。有趣的是，底物的同位素取代（H2NR 与 D2NR）增强了氨基二烯烃环化中对映选择性和非对映选择性过程的立

  DOI：

  10.1021/ja511250m

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cyclizations of 1,6-Diynes Triggered by Internal N- and O-Nucleophiles
  作者：Christian A. Sperger、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1021/jo100712d

  日期：2010.7.2

  Investigations on gold-catalyzed tandem cyclization reactions of 1,6-diynes, tethered to nucleophilic functionalities such as amine, carboxylic acid, amide, and sulfonamide, are reported. The ability of such substrates to undergo tandem cyclization, triggered by internal nucleophiles, has been examined. Depending on the substrate, the catalytic system, and reaction conditions, different regioisomers of monocyclic and bridged bicyclic products were obtained.
• Zirconium-Catalyzed Desymmetrization of Aminodialkenes and Aminodialkynes through Enantioselective Hydroamination
  作者：Kuntal Manna、Naresh Eedugurala、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/ja511250m

  日期：2015.1.14

  and desymmetrization of a prochiral quaternary center are independently controlled by the catalyst and reaction conditions. Using a single catalyst, the method provides selective access to either diastereomer of optically enriched five-, six-, and seven-membered cyclic amines from aminodialkenes and enantioselective synthesis of five-, six-, and seven-membered cyclic imines from aminodialkynes. Experiments

  烯烃和胺的催化加成（加氢胺化）通常通过 CN 或 CH 键的形成直接提供 α- 或 β- 氨基立体中心。或者，对称氨基二烯烃或氨基二炔的去对称化反应提供了进入立体中心，其位置受底物结构控制的途径。在目前对映选择性锆催化加氢胺化的研究中，由 CN 键形成和前手性四元中心去对称化产生的立体中心由催化剂和反应条件独立控制。使用单一催化剂，该方法可以选择性地访问来自氨基二烯烃的光学富集的五元、六元和七元环胺的非对映异构体，以及五元、六元和七元环胺的对映选择性合成。和来自氨基二炔的七元环亚胺。氨基二烯烃加氢胺化实验测试了催化剂：底物比、催化剂的绝对浓度和伯胺底物的绝对初始浓度的影响，表明后一个参数强烈影响去对称化过程的立体选择性，而绝对构型CN 键形成产生的 α-氨基立体中心不受这些参数的影响。有趣的是，底物的同位素取代（H2NR 与 D2NR）增强了氨基二烯烃环化中对映选择性和非对映选择性过程的立