2-(trifluoromethoxy)-9H-carbazole | 1232100-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethoxy)-9H-carbazole
• CAS: 1232100-01-4
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO
• 分子量: 251.208
• InChiKey: AKPHYUFLAWJLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethoxy)-9H-carbazole 、 N-(4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)adamantane-1-carboxamide 在 (R)-6,6’-bis(1-pyranyl)-1,1'-spirobiindane-7,7’-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到(R)-N-(4-(phenyl(2-(trifluoromethoxy)-9H-carbazol-9-yl)methyl)phenyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和咔唑的1,6共轭加成反应使吲哚和咔唑的催化不对称N-烷基化

  摘要：

  吲哚和咔唑的催化不对称N-烷基化反应代表了一系列重要但尚未开发的反应。在这里，我们描述了一种新的有机催化策略，其中原位生成的氮杂对醌醌甲基化物被用作烷基化试剂。与手性磷酸的适当选择和一个N-保护基团，分子间C-N键的形成与各种吲哚和咔唑的亲核试剂具有优异的对映选择性和官能团相容性温和的条件下有效地进行。对照实验和动力学研究为反应机理提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1002/anie.201701947