4-O-benzyl-2-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-lyxose | 1237498-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-lyxose
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-[(4-bromophenyl)methoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxypentanal
• CAS: 1237498-73-5
• 化学式: C₄₁H₅₃BrO₅Si₂
• 分子量: 761.944
• InChiKey: WOVRNTBHTRVREO-IGMOWHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-lyxose 、 (E/Z)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)ethene 在 magnesium bromide diethyl etherate 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到methyl 6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-D-mannoate
  参考文献：
  名称：

  迈向鼠疫耶尔森菌细胞壁多糖的合成：L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖结构单元的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了用于鼠疫耶尔森氏菌细胞壁多糖的全合成的L-甘油-D-甘露聚糖-庚基结构单元的短且对映选择性的从头合成。

  DOI：

  10.1039/c000784f
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-lyxose dimethyl acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到4-O-benzyl-2-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  迈向鼠疫耶尔森菌细胞壁多糖的合成：L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖结构单元的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了用于鼠疫耶尔森氏菌细胞壁多糖的全合成的L-甘油-D-甘露聚糖-庚基结构单元的短且对映选择性的从头合成。

  DOI：

  10.1039/c000784f